面对老板拖欠工资的情况，与老板进行沟通并讨要工资是一个需要策略与耐心的过程。以下是我为你整理的一套详细、有深度的沟通策略及后续行动建议：

一、首次沟通：委婉提醒，了解原因

1. 选择时机：找一个老板相对空闲且心情较好的时机进行沟通，这样更容易得到积极的回应。
2. 委婉表达：可以这样说：“老板，您好！最近我注意到工资还没发放，想了解一下是不是公司遇到了什么困难或者有什么特殊情况？我这边也有些经济上的压力，希望能尽快知道工资发放的时间。”
3. 倾听原因：给老板足够的时间解释拖欠工资的原因，理解公司的立场，但同时也要明确表达自己的诉求。

二、正式协商：明确诉求，提出方案

1. 准备充分：在沟通前，整理好自己的工资条、考勤记录等证据，确保自己的诉求有据可依。
2. 明确诉求：可以这样说：“老板，根据我们之前的沟通和我的记录，我的工资已经拖欠了X个月，共计X元。按照劳动合同，工资应该在每月的X日发放。我希望公司能尽快安排发放，最好能在本周内解决这个问题。”
3. 提出方案：如果公司确实面临资金困难，可以提出分期发放或者延迟发放但给予一定补偿的方案，但务必确保方案对自己有利且可行。

三、严肃警示：提及法律，表明立场

1. 强调法律：如果多次沟通无果，需要严肃地表明立场：“老板，我理解公司可能遇到了一些困难，但拖欠工资是违反《劳动法》的。这不仅会影响我的生活，还可能让公司面临法律风险。我希望您能重视这个问题，尽快解决工资发放问题。”
2. 设定期限：给老板一个明确的期限，比如：“如果在接下来的X天内还不能发放工资，我将不得不考虑通过法律途径来维护自己的合法权益。”

四、后续行动：准备法律途径

1. 收集证据：继续收集与工资拖欠相关的证据，如工资条、考勤记录、与老板的沟通记录等。
2. 咨询律师：如果情况严重，可以咨询专业律师，了解自己的法律权利和可行的法律途径。
3. 投诉或仲裁：根据律师的建议，可以向当地劳动监察部门投诉或者申请劳动仲裁。在投诉或仲裁时，务必提供充分的证据来支持自己的诉求。

五、注意事项

1. 保持冷静：在整个过程中，保持冷静和理性至关重要。避免与老板发生冲突或情绪化的交流，这有助于你更好地应对问题并找到解决方案。
2. 及时行动：拖欠工资问题越早解决越好，避免拖延导致更多不必要的麻烦和损失。
3. 保护自己：在讨要工资的过程中，也要注意保护自己的个人信息和安全，避免受到不必要的威胁或伤害。

希望这些建议能对你有所帮助。记住，维护自己的合法权益是每个人的权利，也是法律所保障的。祝你早日解决工资拖欠问题！