关于“学校家长私下赔偿是否违法”的问题，结论前置：这取决于具体情境和赔偿的性质，不能一概而论。 下面我将从多个角度进行详细分析：

1. 合法赔偿的情形：

   • 如果家长之间的赔偿是基于孩子之间的小冲突或意外事件，且双方自愿、平等地达成赔偿协议，没有违反法律法规的强制性规定，也没有损害国家、集体或第三人的利益，那么这种私下赔偿是合法的。例如，两个孩子在学校玩耍时不小心碰撞，导致一方孩子受伤，双方家长经过协商，自愿达成赔偿协议，这是完全合法的。

2. 可能违法的情形：

   • 赔偿协议内容违法：如果赔偿协议的内容违反了法律法规的强制性规定，如赔偿金额过高或过低，明显不公平，或者涉及非法活动（如赌博、贩毒等）的赔偿，那么这种私下赔偿就是违法的。
   • 损害国家、集体或第三人利益：如果赔偿协议损害了国家、集体或第三人的利益，如通过赔偿来逃避法律责任、掩盖违法行为等，那么这种私下赔偿也是违法的。
   • 存在欺诈、胁迫等情形：如果一方家长在达成赔偿协议时存在欺诈、胁迫等行为，导致另一方家长在违背真实意愿的情况下签订赔偿协议，那么这种赔偿协议是可撤销的，甚至可能构成违法行为。

3. 教育机构侵权背景下的特殊考虑：

   • 在教育机构侵权的情况下，如果学校或老师存在过错导致孩子受伤或权益受损，家长之间的私下赔偿可能无法完全解决问题。因为此时，学校或老师作为侵权方，应当承担相应的法律责任。家长之间的私下赔偿可能只是部分解决了问题，而忽略了学校或老师的责任。
   • 如果家长之间的私下赔偿协议试图免除学校或老师的法律责任，那么这种协议可能是无效的。因为根据法律规定，侵权方应当承担相应的法律责任，不能通过私下协议来免除。

法律建议：

• 在处理孩子之间的冲突或意外事件时，家长应当保持冷静和理性，通过协商、调解等方式解决问题。如果涉及赔偿问题，应当确保赔偿协议的内容合法、公平、合理，并且不损害国家、集体或第三人的利益。
• 如果涉及教育机构侵权问题，家长应当及时与学校或老师沟通，了解事情真相和责任归属。如果学校或老师存在过错，应当要求其承担相应的法律责任。如果无法协商解决，可以考虑通过法律途径来维护孩子的合法权益。

可能法律后果：

• 如果私下赔偿协议违法或无效，可能会导致赔偿协议无法履行或被撤销，甚至可能引发法律纠纷和诉讼。
• 如果涉及教育机构侵权问题而未及时处理，可能会导致孩子的权益持续受损，并且可能错过最佳的维权时机。

综上所述，学校家长私下赔偿是否违法取决于具体情境和赔偿的性质。在处理此类问题时，家长应当保持谨慎和理性，确保赔偿协议的内容合法、公平、合理，并且及时维护孩子的合法权益。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。