核心结论：你可以通过选择合适的时机与场合、准备充分且合理的沟通内容、运用恰当的沟通技巧来向老板询问家人工资相关事宜。以下是详细说明：

1. 选择合适的时机与场合

   • 时机：尽量挑选老板相对轻松、不忙碌的时候去沟通。比如，在老板完成一项重要工作、没有紧急会议或任务安排的时间段。避免在老板刚接到棘手问题、情绪不佳或者临近下班且还有大量工作未处理时去询问，否则可能引起老板的反感，不利于问题的解决。
   • 场合：优先选择私下的、相对安静的环境进行沟通，例如老板的办公室（在得到允许进入的情况下）。这样可以让沟通更加专注和深入，也避免了在公共场合让老板感到尴尬，增加沟通成功的几率。

2. 准备充分且合理的沟通内容

   • 了解情况：在沟通之前，先了解清楚家人工作的具体情况，包括工作内容、工作时间、应得的工资标准以及是否有未支付的工资明细等。例如，如果家人是按小时计费的工作，要清楚具体的工作时长和每小时的报酬；如果是固定工资，要明确工资的构成和支付周期。
   • 表达诉求：以清晰、诚恳的方式向老板表达你的诉求。可以先说明家人在公司的工作表现和贡献，让老板认识到家人的价值，然后再提及工资问题。比如，“老板，我家里人在咱们公司一直兢兢业业地工作，完成了不少重要任务，为公司创造了一定的价值。但是最近我发现他的工资好像有些问题，想跟您了解一下具体情况。”
   • 提供依据：如果有相关的合同、考勤记录、工作成果等能够证明家人应得工资的证据，可以适时地提供给老板，让老板更清楚地了解情况。例如，拿出家人的考勤表，说明实际的工作天数和加班情况，以及按照合同约定应支付的加班费用。

3. 运用恰当的沟通技巧

   • 保持礼貌和尊重：在整个沟通过程中，要始终保持礼貌和尊重的态度，使用文明用语，避免使用强硬、威胁或者抱怨的语言。例如，不要说“你必须马上给我家人发工资，不然我就怎样怎样”，而是说“希望您能尽快帮我解决一下这个问题，非常感谢”。
   • 倾听老板的解释：给老板足够的时间来表达他的观点和解释工资情况的原因。也许存在一些你不了解的情况，比如公司资金周转困难、家人的工作存在一些问题导致工资扣除等。认真倾听老板的解释，有助于你更好地理解问题，并找到解决问题的办法。
   • 寻求解决方案：在了解老板的解释后，与老板一起探讨解决方案。如果是因为公司资金问题，可以询问老板预计何时能够支付工资，并协商是否可以分期支付；如果是因为家人的工作问题，可以了解具体的情况，并与老板商量如何改进，以避免类似情况再次发生。例如，“老板，我理解公司可能有一些困难，那您看能不能先支付一部分工资，剩下的在下个月发工资的时候一起补上呢？”