结论：老板安排从公司账户转到私人账户然后再转给老板的行为，可能涉及违法，具体取决于转账的性质、目的以及是否符合相关法律法规的规定。以下从多个角度进行分析：
一、可能涉及的违法行为
挪用资金罪：
- 如果老板利用职务上的便利，将公司资金转入个人账户，并用于个人用途，且数额较大、超过三个月未还，或者虽未超过三个月，但数额较大、进行营利活动或非法活动的，可能构成挪用资金罪。
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百七十二条的规定，挪用资金罪可处三年以下有期徒刑或者拘役；挪用本单位资金数额巨大的，或者数额较大不退还的，处三年以上十年以下有期徒刑。
职务侵占罪：
- 如果老板以非法占有为目的，将公司资金通过转账方式据为己有，数额较大的，可能构成职务侵占罪。
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百七十一条的规定，职务侵占罪可处五年以下有期徒刑或者拘役；数额巨大的，处五年以上有期徒刑，可以并处没收财产。
逃税罪：
- 如果老板通过转账方式隐瞒公司收入，逃避缴纳税款，且数额较大、比例较高的，可能构成逃税罪。
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百零一条的规定，逃税罪可处三年以下有期徒刑或者拘役，并处罚金；数额巨大并且占应纳税额百分之三十以上的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
二、合法转账的情形
当然，并非所有从公司账户转到私人账户的行为都是违法的。如果转账行为符合以下情形，则可能是合法的：
合法借款：
- 老板与公司之间存在合法的借款关系，且借款行为符合公司章程和法律法规的规定，如经过股东会或董事会同意，并签订了借款合同等。
分红或利润分配：
- 如果公司盈利，且经过合法的决策程序（如股东会决议）决定向股东分配利润，老板作为股东可以合法地接收分红款项。
报销或费用支付：
- 老板因公司业务需要而产生的合理费用，如差旅费、业务招待费等，可以通过公司账户转账至个人账户进行报销。
三、法律建议
审查转账性质：
- 老板应仔细审查转账的性质和目的，确保转账行为符合法律法规和公司章程的规定。
完善内部审批流程：
- 公司应建立完善的内部审批流程，确保所有转账行为都经过适当的授权和审批。
保留相关证据：
- 老板应保留与转账行为相关的所有证据，如借款合同、分红决议、报销单据等，以备不时之需。
咨询专业律师：
- 如果老板对转账行为的合法性存在疑问，应及时咨询专业律师，以获取准确的法律意见和指导。
后续思考依据：在判断转账行为是否违法时，需要综合考虑转账的性质、目的、金额以及是否符合相关法律法规和公司章程的规定。因此，老板在安排转账时，应谨慎行事，确保所有行为都合法合规。如果有任何疑问或不确定之处，可以直接向我咨询，我会根据具体情况提供详细的法律意见。