多次醉驾最重的处罚程度可能涉及有期徒刑，并伴随罚金及吊销驾驶证等严厉措施。具体分析如下：

1. 多次醉驾的刑事处罚：

   • 根据《中华人民共和国刑法》第一百三十三条之一的规定，醉酒驾驶机动车的，处拘役，并处罚金。若多次醉驾，尤其是存在严重情节，如造成交通事故、逃逸、抗拒检查等，将可能构成更严重的犯罪，如危险驾驶罪的加重情节或交通肇事罪，从而面临有期徒刑的处罚。
   • 例如，若醉驾导致重大交通事故，致人重伤、死亡或者使公私财产遭受重大损失，将可能构成交通肇事罪，处三年以下有期徒刑或者拘役；交通运输肇事后逃逸或者有其他特别恶劣情节的，处三年以上七年以下有期徒刑；因逃逸致人死亡的，处七年以上有期徒刑。

2. 多次醉驾的行政处罚：

   • 除了刑事处罚外，多次醉驾还将面临严厉的行政处罚。根据《中华人民共和国道路交通安全法》的规定，醉酒驾驶机动车的，由公安机关交通管理部门约束至酒醒，吊销机动车驾驶证，依法追究刑事责任；五年内不得重新取得机动车驾驶证。
   • 若多次醉驾，行政处罚的严厉程度将相应增加，可能包括更长时间的驾驶证吊销期限、更高的罚金等。

3. 其他可能的法律后果：

   • 多次醉驾还可能对个人的社会信用、职业前景等产生严重影响。例如，某些职业（如驾驶员、公务员等）可能因醉驾记录而受到限制或禁止。
   • 此外，醉驾行为还可能对家庭关系、社会声誉等造成不可挽回的损害。

建议：醉驾是极其危险且违法的行为，不仅危及自身和他人的生命安全，还可能面临严厉的法律制裁。因此，我强烈建议遵守交通法规，切勿酒后驾车。若已多次醉驾并面临法律问题，请及时向我咨询，我将根据具体情况提供专业的法律意见和帮助。