关于与未满18周岁的男生发生关系是否会坐牢及是否需要赔钱的问题，这主要取决于该男生的具体年龄以及发生关系时的具体情况。以下是我从不同角度为你进行的分析：

1. 刑事责任角度：

   • 若男生未满14周岁：根据《中华人民共和国刑法》第十七条的规定，无论发生何种情况，与未满14周岁的未成年人发生性关系，均构成强奸罪，且应当从重处罚。这是因为未满14周岁的未成年人身心发育尚未成熟，对性的认知和控制能力极弱，法律给予其特别的保护。因此，在这种情况下，你可能会面临刑事指控，并有可能被判处刑罚。
   • 若男生已满14周岁但未满16周岁：在这个年龄段，男生对性的认知和控制能力相对增强，但法律仍认为其需要一定的保护。如果发生关系时存在强迫、诱骗等情节，或者男生因此受到了严重的身心伤害，你也可能面临刑事指控。不过，如果双方是自愿且没有造成不良后果，法律上可能不会直接追究刑事责任，但这并不意味着这种行为是合法的或被鼓励的。
   • 若男生已满16周岁：在这个年龄段，男生已经具备了一定的辨认和控制自己行为的能力，应当对自己的行为负责。如果双方是自愿发生关系，且没有违反其他法律法规（如涉及金钱交易等），则一般不会构成犯罪。

2. 民事责任角度：

   • 无论男生的年龄如何，如果发生关系时存在过错（如强迫、诱骗等），导致男生受到身心伤害，你都可能需要承担民事赔偿责任。这包括赔偿男生的医疗费、精神损失费等。
   • 如果双方是自愿且没有造成不良后果，但男生的家属或监护人认为你应当承担一定的责任（如道德上的责任或经济上的补偿），他们可能会通过民事诉讼的方式要求你承担赔偿责任。不过，这种情况下法院的判决会综合考虑多种因素，包括双方的关系、发生关系时的具体情况等。

律师建议：

• 无论何种情况，与未成年人发生性关系都是极其敏感且可能涉及法律问题的行为。我建议你务必谨慎对待，避免涉及任何可能违法的行为。
• 如果你已经涉及了此类问题，或者担心自己可能面临法律风险，请直接向我咨询。我会根据你的具体情况，为你提供专业的法律意见和帮助。
• 同时，我也提醒你，尊重和保护未成年人的权益是每个人的责任。我们应该共同努力，为未成年人创造一个安全、健康的成长环境。