男生穿女装走在大街上，一般情况下是不会被拘留的。这一行为主要涉及个人穿着自由和社会风俗的问题，而非直接的违法行为。以下从不同角度为你详细分析：

1. 法律层面：

   • 在我国，法律并未明确规定男性不能穿女装。穿着自由是公民的基本权利之一，只要不违反法律法规的强制性规定（如穿着过于暴露、涉及淫秽物品等），公民有权选择自己的穿着方式。
   • 拘留是一种行政处罚措施，通常针对违反治安管理或其他法律法规的行为。男生穿女装走在大街上，并不构成违反治安管理或其他法律法规的行为，因此不会被拘留。

2. 社会风俗与道德层面：

   • 虽然男生穿女装可能不符合某些人的审美观念或社会风俗，但这并不构成违法的理由。社会风俗和道德观念是多元的，不同的人可能有不同的看法和接受程度。
   • 在现代社会，人们越来越尊重个体的选择和多样性，对于穿着等个人表达方式也更加包容。因此，男生穿女装走在大街上，虽然可能引起一些人的注意或议论，但并不应受到歧视或处罚。

3. 特殊情况：

   • 如果男生穿女装的行为涉及到了其他违法行为，如故意扰乱公共秩序、冒充他人身份进行欺诈等，那么可能会受到相应的法律处罚。但这些处罚是针对具体违法行为本身的，而不是针对穿女装这一行为。
   • 另外，如果男生穿女装的行为在特定场合（如某些正式场合或宗教场所）被视为不恰当或冒犯，那么可能会受到相关场合的管理规定或宗教教义的约束。但这同样不是针对穿女装本身的法律处罚。

建议：

• 如果你因为穿女装而担心受到不必要的关注或议论，可以选择在更加包容和开放的环境中穿着，或者与身边的人进行沟通解释，以减少误解和冲突。
• 如果你认为自己的穿着自由受到了侵犯或歧视，可以寻求法律援助或向相关部门投诉，维护自己的合法权益。

总之，男生穿女装走在大街上本身并不构成违法行为，也不会因此被拘留。我们应该尊重每个人的穿着自由和个性表达，共同营造一个包容、多元的社会环境。如果你有其他法律问题或疑虑，可以直接向我咨询。