多次被行政拘留可能面临以下后果：
加重处罚：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，对于多次违反治安管理行为，特别是情节严重或屡教不改的，公安机关有权在法定处罚幅度内从重处罚。这意味着，如果某人多次被行政拘留，再次违反治安管理时，可能会面临更长的拘留期限或更高的罚款。
影响个人信用与记录：
- 行政拘留虽然不同于刑事拘留，但也会在公安机关留下记录。这些记录可能对个人信用产生负面影响，尤其是在需要开具无犯罪记录证明时，行政拘留的记录可能会成为障碍。此外，某些行业或职位可能对有行政拘留记录的人员有限制或禁止。
社会评价降低：
- 多次被行政拘留可能导致个人在社会上的评价降低，影响人际关系和职业发展。这种社会评价的降低可能间接导致个人在求职、晋升等方面遇到困难。
可能触发更严重的法律后果：
- 如果多次行政拘留的行为涉及更严重的违法犯罪活动，如多次盗窃、诈骗等，且情节严重，可能构成犯罪。在这种情况下，个人可能面临刑事指控和更严厉的刑罚，如有期徒刑、罚金等。
具体案例与法律分析：
- 假设某人因多次扰乱公共秩序被行政拘留，每次拘留期限为5日。根据《治安管理处罚法》的规定，如果此人再次扰乱公共秩序且情节严重，公安机关可能会决定对其从重处罚，如拘留10日或并处罚款。
- 另一个例子是，某人因多次盗窃被行政拘留，但盗窃行为尚未达到刑事犯罪的标准。然而，如果此人继续盗窃且数额较大或次数众多，可能构成盗窃罪，面临刑事指控和刑罚。
建议与措施：
- 遵守法律法规：首要的是遵守国家的法律法规，避免任何违法犯罪行为，特别是那些可能导致行政拘留的行为。
- 寻求法律帮助：如果面临行政拘留或可能面临行政拘留的情况，建议及时咨询专业律师，了解自己的权利和义务，以及可能的法律后果。
- 改正行为：对于已经多次被行政拘留的人员，应深刻反思自己的行为，积极改正错误，避免再次违法。
如有任何具体的法律问题或疑虑，可以直接向我咨询，我将根据具体情况提供详细的法律分析和建议。