盗窃所赢赌债一般不具有合法性，盗窃行为本身构成犯罪，赌债也不受法律保护，需分情况处理盗窃行为与赌债问题，具体分析如下：

1. 盗窃行为的法律定性

   • 盗窃是指以非法占有为目的，秘密窃取公私财物的行为。无论盗窃的财物原本属于何种性质（如赌债、赃款等），只要实施了盗窃行为，且达到刑事立案标准（如数额较大、多次盗窃、入户盗窃等情形），就构成盗窃罪，需依法承担刑事责任。
   • 根据《中华人民共和国刑法》第二百六十四条，盗窃罪的刑罚根据数额和情节轻重，可处三年以下有期徒刑、拘役或管制，并处或单处罚金；数额巨大或有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑或无期徒刑，并处罚金或没收财产。

2. 赌债的法律性质

   • 赌债是因赌博行为产生的债务，而赌博在我国属于违法行为（除特定合法赌博场景，如澳门博彩业等，但大陆地区普遍禁止）。根据《中华人民共和国民法典》及相关司法解释，因非法行为产生的债务不受法律保护，即赌债不具有合法性，债权人无法通过法律途径要求债务人偿还。
   • 若盗窃的财物是赌债的标的（如赌资、赌债凭证等），由于赌债本身非法，盗窃者虽可能因盗窃行为承担刑事责任，但赌债的“债权人”也无法主张返还或赔偿。

3. 盗窃赌债的特殊处理

   • 刑事责任：盗窃赌债的行为仍构成盗窃罪，需依法追究刑事责任。盗窃数额的认定通常以财物的实际价值为准，而非赌债的“名义金额”。例如，若盗窃的是赌资（现金），则按现金面额计算盗窃数额；若盗窃的是赌债凭证（如欠条），则需评估凭证对应的实际财物价值。
   • 民事责任：由于赌债非法，盗窃者无需向赌债的“债权人”承担民事赔偿责任。但若盗窃行为导致其他合法财产损失（如盗窃时损坏他人财物），则需依法赔偿。
   • 赃款赃物处理：若盗窃的财物是赌资或用于赌博的财物，根据《中华人民共和国刑法》第六十四条，这些财物属于违法所得，应依法予以追缴或没收，上缴国库，而非返还给赌债的“债权人”。

4. 实务建议

   • 对盗窃者：若因盗窃赌债被追究刑事责任，建议积极配合调查，如实供述犯罪事实，争取从轻或减轻处罚。同时，可主张赌债非法，避免被误导承担额外责任。
   • 对赌债“债权人”：由于赌债不受法律保护，建议通过合法途径解决纠纷，避免采取非法手段（如威胁、暴力讨债等），否则可能涉嫌敲诈勒索、非法拘禁等犯罪。

总结：盗窃所赢赌债的行为，盗窃者需承担刑事责任，但赌债本身不受法律保护，盗窃者无需向赌债“债权人”承担民事责任。赃款赃物应依法追缴或没收。若您或他人涉及此类问题，建议直接向我咨询具体法律应对策略。