多次被拘留不一定会加重处罚，是否加重处罚取决于拘留的性质、所涉及行为的性质与严重程度，以及是否有足够证据来证明犯罪事实。以下从不同拘留类型进行详细分析：
行政拘留
- 性质与目的：行政拘留是行政处罚的一种，主要针对违反治安管理等行政法律法规但尚不构成犯罪的违法行为人。其目的在于对违法行为人进行惩戒和教育，通常拘留期限较短。
- 与加重处罚的关系：行政拘留次数增加本身并不直接导致加重处罚。多次行政拘留主要是对多次违反治安管理行为的累加处罚，反映的是治安违法情况的频繁性，而非刑事犯罪的严重性。然而，如果多次行政拘留所针对的违法行为情节严重，已经达到了刑法规定的定罪标准，或者行为人在因多次违法被行政拘留过程中又实施了新的严重犯罪行为，那么行为人可能会面临刑事追诉和判刑的后果，此时在刑事处罚中可能会因情节严重而加重处罚。
司法拘留
- 性质与目的：司法拘留是人民法院对妨害诉讼情节严重的人所采取的强制措施，旨在保障司法程序的顺利进行。
- 与加重处罚的关系：司法拘留本身并非刑事处罚，多次司法拘留不会必然导致加重处罚。但如果行为人在司法拘留期间或之后的行为构成了犯罪（如扰乱法庭秩序罪），则会被依法追究刑事责任，在量刑时可能会因之前的妨害诉讼行为等情节而酌情从重处罚。
刑事拘留
- 性质与目的：刑事拘留是公安机关、人民检察院在侦查过程中对现行犯或重大嫌疑分子所采取的临时剥夺人身自由的强制方法，是刑事诉讼过程中的保障性措施。
- 与加重处罚的关系：多次被刑事拘留通常意味着行为人存在较大的犯罪嫌疑，但并不意味着一定会加重处罚。是否会被判刑以及刑罚的轻重，取决于侦查、审查起诉的结果，以及是否有足够的证据证明其实施了犯罪行为且该行为符合刑法规定的犯罪构成要件。如果证据不足或行为不构成犯罪，即使多次被刑事拘留，也不会被判刑。但如果最终被认定有罪，且存在多次犯罪、犯罪情节恶劣等情形，则可能会在量刑时予以考虑加重处罚。
其他可能影响处罚的因素
- 行为性质与严重程度：无论何种拘留，如果所涉及的行为本身情节严重，达到犯罪的标准，那么无论拘留多少次，都有可能面临较重的刑事处罚。
- 主观恶性与悔罪表现：行为人的主观恶性大小以及是否有悔罪表现，也会影响最终的处罚结果。如果行为人认罪态度好、积极赔偿损失等，可能会在量刑时予以酌情从轻处罚；反之，如果行为人拒不认罪、态度恶劣等，则可能会加重处罚。
总结与建议：多次被拘留并不一定会加重处罚，关键在于拘留的性质以及所涉及行为的性质和严重程度。如果您或您身边的人面临拘留情况，建议及时向我咨询，我会根据具体情况为您提供专业的法律意见和帮助。