针对您提出的“签五年合同中途转让，押金能退吗”这一问题，以下是我为您提供的详细解答：
首先，我们需要明确的是，押金能否退还以及退还的比例，并非单纯由合同期限（如五年）或中途转让这一行为决定，而是需要综合考虑合同约定、法律规定以及实际情况等多个因素。
一、合同约定角度
明确约定：
- 如果您与出租方在合同中明确规定了中途转让或退租的押金处理方式，比如“若承租方中途转让或退租，押金不予退还”或“押金将按一定比例退还”等，那么双方应严格遵守该约定。在此情况下，出租方有权按照合同规定扣除全部或部分押金。
未明确约定：
- 若合同中没有对中途转让或退租的押金处理作出明确规定，那么我们需要依据相关法律法规和公平原则来处理。
二、法律规定角度
承租人义务：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，承租人应当按照约定的期限支付租金并妥善保管租赁物。若您未经出租人同意擅自转让或退租，可能构成违约行为。
违约责任：
- 在您违约的情况下，出租人有权要求您承担违约责任，这可能包括扣除押金作为违约金或赔偿损失等。但需要注意的是，扣除押金的金额应当合理，且不得超过因您违约给出租人造成的实际损失。
公平原则：
- 即使合同中有关于押金不退的条款，法院在审理时也会考虑合同的公平性。如果押金数额过高或扣除条件过于苛刻，可能会被视为显失公平而予以调整。
三、实际情况角度
协商沟通：
- 在实际操作中，您可以尝试与出租人进行协商沟通，说明转让或退租的原因，并寻求双方都能接受的解决方案。如果双方能够达成一致意见，可以签订书面协议明确押金退还的具体事宜。
房屋状况：
- 如果您在转让或退租时将房屋保持完好，且结清了所有费用（如水电费、物业费等），出租人可能会考虑退还部分或全部押金。反之，如果房屋存在损坏或欠费情况，出租人有权从押金中扣除相应费用。
提前通知：
- 您应尽可能提前通知出租人您的转让或退租意向，以便出租人有足够的时间寻找新的租户并减少损失。这有助于增加出租人退还押金的可能性。
综上所述，押金能否退还以及退还的比例，需要综合考虑合同约定、法律规定以及实际情况等多个因素。因此，我建议您在做出决定前，先仔细阅读合同条款，了解相关法律法规，并与出租人进行充分的协商沟通。如果双方无法达成一致意见，您可以考虑寻求法律途径解决争议。