剥夺政治权利五年的刑期起算，主要依据主刑的种类及执行情况来确定，具体分为以下几种情况：

1. 若主刑为有期徒刑或拘役，并附加剥夺政治权利五年：

   • 根据《中华人民共和国刑法》第五十八条的规定，附加剥夺政治权利的刑期，从徒刑、拘役执行完毕之日或者从假释之日起计算。这意味着，在有期徒刑或拘役执行期间，犯罪分子即被剥夺政治权利，不享有选举权和被选举权等政治权利。例如，若甲被判处有期徒刑5年并附加剥夺政治权利5年，则在5年有期徒刑执行期间，甲不享有政治权利；当5年有期徒刑执行完毕后，再开始计算附加的5年剥夺政治权利的刑期。

2. 若主刑为管制，并附加剥夺政治权利五年（但需注意，管制期限通常较短，此处“五年”仅为示例，实际中管制附加剥夺政治权利的期限应与管制期限相等）：

   • 根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，对于被判处管制的犯罪分子，如果附加剥夺政治权利，则剥夺政治权利的期限与管制的期限相等，并从管制判决生效之日起开始计算，同时执行。这意味着，在管制执行期间，犯罪分子同样被剥夺政治权利。不过，由于管制期限通常为三个月以上二年以下，所以实际中若附加剥夺政治权利，其期限也应在这个范围内，并与管制期限相等。若真有判处管制并附加剥夺政治权利五年的情况（这在实际法律实践中较为罕见且可能涉及法律适用问题），则理论上应从管制判决生效之日起同时执行剥夺政治权利五年。

3. 特殊情况下的起算：

   • 对于被判处死刑、无期徒刑的犯罪分子，应当剥夺政治权利终身。若在死刑缓期执行减为有期徒刑或无期徒刑减为有期徒刑时，附加剥夺政治权利的期限会改为三年以上十年以下。但这一规定并不直接适用于“剥夺政治权利五年”的情形，除非在减刑过程中原本终身剥夺政治权利被改为五年（这种情况极为特殊且罕见）。

法律建议与后果说明：

• 法律建议：对于被判处剥夺政治权利的犯罪分子，应严格遵守法律法规，不得行使被剥夺的政治权利。同时，在主刑执行期间及剥夺政治权利期间，应积极接受改造和教育，争取早日回归社会。
• 法律后果：若犯罪分子在剥夺政治权利期间违反相关规定，如行使被剥夺的政治权利或参与非法政治活动，将可能面临更严厉的法律制裁，包括但不限于延长剥夺政治权利期限、重新收监执行主刑等。

总结：剥夺政治权利五年的刑期起算，主要取决于主刑的种类及执行情况。在大多数情况下，它从有期徒刑或拘役执行完毕之日或假释之日起计算。若您或您身边的人面临此类法律问题，建议直接向我咨询，以便获得更具体、更专业的法律帮助。