针对您提出的“欠款三百老赖怎么追债”的问题，以下是一套系统且合法的追债策略，旨在帮助您有效维护自身权益：
一、前期准备与评估
梳理债务详情：
- 确认欠款金额为三百元，明确借款时间、还款期限以及是否有利息约定等关键信息。
- 保留好所有与借款相关的证据，如借条、转账记录、聊天记录等，这些将是后续追债的重要依据。
评估债务人情况：
- 了解债务人的经济状况、信用记录以及是否有其他债务纠纷，这有助于判断其还款能力和意愿。
- 保持冷静与理智，避免采取过激行为，如争吵或暴力，以免加剧矛盾并影响后续法律程序的进行。
二、协商沟通
直接面谈：
- 尝试与债务人面对面交流，了解其不还款的原因，并探讨可能的解决方案。
- 在沟通过程中，保持礼貌和耐心，尽量以和平方式解决问题。
书面催款：
- 发送正式的催款函或短信，明确欠款细节及还款要求，并保留好发送记录作为证据。
- 催款函应包含欠款金额、还款期限、逾期利息（如有约定）以及不还款将采取的法律措施等内容。
三、第三方调解
人民调解委员会：
- 如果直接沟通无果，可以寻求当地人民调解委员会的帮助。
- 调解委员会将组织双方进行调解，并努力达成还款协议。达成的协议具有法律约束力，可申请司法确认并执行。
律师调解：
- 聘请专业律师介入调解，律师可以从法律角度阐明后果，提高调解的权威性和有效性。
- 律师还可以协助您准备调解所需的文件和证据，确保您的权益得到充分保障。
四、法律手段
申请支付令：
- 如果债权债务关系明确且无争议，您可以向法院申请支付令，要求债务人限期还款。
- 支付令是一种简便、快捷的法律程序，如果债务人在规定期限内不提出异议也不履行还款义务，您可以申请强制执行。
提起诉讼：
- 如果支付令申请不成功或债务人提出异议，您可以向法院提起诉讼。
- 在诉讼过程中，您需要提交起诉状及证据材料，并参加庭审陈述观点并提供证据支持。
- 如果债务人缺席庭审，法院可以缺席判决。取得胜诉判决后，如果债务人仍不履行还款义务，您可以申请强制执行。
申请强制执行：
- 在取得胜诉判决后，如果债务人仍不履行还款义务，您可以在规定期限内向法院申请强制执行。
- 执行措施包括冻结银行账户、查封财产等，以确保您的债权得到实现。
五、辅助措施与预防
查询财产线索：
- 在追债过程中，积极了解债务人的财产状况，防止其转移资产。
- 您可以通过合法途径查询债务人的房产、车辆、银行存款等财产信息，为后续执行程序做好准备。
利用信用惩戒机制：
- 如果债务人拒不履行还款义务，您可以申请将其列入失信被执行人名单。
- 失信被执行人将受到信用惩戒，如限制高消费、限制乘坐飞机高铁等，这有助于促使其还款。
预防为主：
- 在未来的借贷过程中，谨慎评估债务人的信用状况和还款能力。
- 签订明确的借款合同，约定违约责任等条款，以降低未来纠纷的风险。
六、寻求专业帮助
- 如果您对法律程序不熟悉或感到困惑，建议及时咨询或委托专业律师代理诉讼。
- 律师可以提供法律咨询、协助准备文件、代表当事人进行谈判或诉讼等服务，确保您的合法权益得到有效维护。
综上所述，追讨“老赖”欠款需要综合运用多种法律手段与策略。通过精心准备、依法行事，并寻求专业帮助，您可以更有效地维护自身合法权益。希望这些建议能对您有所帮助。