结论：十六岁在网上加微信卖画是否犯法，需根据具体情况判断，主要涉及著作权侵权、非法经营以及是否涉及淫秽物品等问题。以下从不同角度进行分析：

1. 著作权侵权角度：

   • 法律背景：根据《中华人民共和国著作权法》的规定，未经著作权人许可，复制、发行、表演、放映、广播、汇编、通过信息网络向公众传播其作品的，均构成对著作权的侵权。
   • 分析：如果所卖的画作是原创作品，且十六岁少年是该作品的著作权人，那么他有权通过网络销售自己的作品，不构成侵权。但如果所卖的画作是他人作品，且未经著作权人许可，那么就可能构成著作权侵权。
   • 建议：在销售画作前，应确认画作的著作权归属，确保自己有权销售或已获得著作权人的许可。

2. 非法经营角度：

   • 法律背景：根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，未经许可经营专营、专卖物品或其他限制买卖的物品，扰乱市场秩序，情节严重的，构成非法经营罪。
   • 分析：对于一般的画作销售，如果未涉及专营、专卖或限制买卖的物品，且未扰乱市场秩序，通常不构成非法经营。但如果销售的是具有特殊属性的画作（如文物、古董等），且未取得相关经营许可，就可能构成非法经营。
   • 建议：在销售具有特殊属性的画作前，应了解相关法律法规，确保自己具备合法的经营资格。

3. 涉及淫秽物品角度：

   • 法律背景：根据《中华人民共和国刑法》的规定，制作、复制、出版、贩卖、传播淫秽物品牟利的，构成贩卖淫秽物品牟利罪。
   • 分析：如果所卖的画作涉及淫秽内容，且以牟利为目的进行销售，那么就可能构成贩卖淫秽物品牟利罪。
   • 建议：在销售画作前，应确保画作内容合法，不涉及淫秽、色情等违法内容。

额外建议：

• 年龄因素：虽然十六岁少年已具备一定的民事行为能力，但在涉及法律问题时，仍建议寻求家长或监护人的帮助和指导。
• 合规经营：无论销售何种画作，都应遵守相关法律法规，确保经营活动的合法性和合规性。
• 风险防范：在网络销售过程中，应注意保护个人隐私和信息安全，避免泄露个人敏感信息或遭受网络诈骗等风险。

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