结论：逃单五次金额不到两千，一般情况下不会直接导致坐牢，但可能面临行政处罚；若情节严重，构成犯罪的，则可能面临刑事处罚。
分析说明：
行政处罚角度：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，对于多次逃单等盗窃行为，即使金额不大，但属于多次实施，公安机关有权根据情节轻重，给予相应的行政处罚，如罚款、拘留等。
- 在您描述的情况下，逃单五次金额不到两千，虽然金额未达到刑事立案标准，但多次逃单的行为可能被视为情节较重，从而受到行政处罚。
刑事处罚角度：
- 盗窃罪的成立通常要求达到一定的金额标准或者具有特定的情节（如多次盗窃、入户盗窃等）。根据《中华人民共和国刑法》及相关司法解释，盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，构成盗窃罪。
- 在您的情况下，虽然单次逃单金额不大，但如果是多次逃单，且累计达到一定次数（如多次盗窃的认定标准），或者存在其他恶劣情节（如使用欺骗手段逃单、逃单行为对商家造成较大损失等），则可能构成盗窃罪，面临刑事处罚，包括有期徒刑、拘役、管制、罚金等。不过，就您提到的“逃单五次金额不到两千”这一具体情形，通常难以直接构成盗窃罪的刑事立案标准，但需注意，如果逃单行为被认定为“多次盗窃”，则可能不受金额限制而构成犯罪。
特殊场景：
- 如果逃单行为发生在特定场所（如酒店、餐厅等），且商家有明确的规章制度或合同条款禁止逃单，逃单者可能还需承担违约责任或面临商家的民事索赔。
- 另外，如果逃单行为被商家发现并报警，逃单者可能会被公安机关传唤、询问，甚至被采取强制措施（如拘留），这将对逃单者的生活和工作造成不便。
行动建议：
- 立即停止逃单行为：逃单是违法行为，不仅可能面临法律处罚，还会损害个人信誉和形象。
- 主动与商家沟通：如果已经逃单，建议主动与商家联系，说明情况并补交费用，以减轻或避免法律后果。
- 咨询专业律师：如果您对逃单行为的法律后果有疑问或担忧，建议咨询专业律师，以便更好地了解自己的权利和义务，并采取合适的法律措施。
法律背景：
- 《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条：盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
- 《中华人民共和国刑法》第二百六十四条：盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。
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