结论：当您决定离职并向老板索要工资时，可以采取以下策略来确保您的权益得到保障。
一、沟通前的准备
了解法律法规：
- 根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动者有权获得劳动报酬，且用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。
- 确保您了解自己的权益，包括工资的计算方式、支付时间等，以便在沟通时能够有理有据。
收集证据：
- 保留好与工资相关的所有证据，如工资条、银行转账记录、劳动合同等。
- 如果可能的话，还可以收集一些工作记录或考勤记录，以证明您确实为公司提供了劳动。
二、与老板沟通的策略
选择合适的时机和方式：
- 尽量选择一个双方都比较轻松、没有压力的时间进行沟通，比如下班前或周末。
- 可以选择面对面沟通，也可以选择通过电话或邮件等方式进行沟通，具体取决于您和老板的沟通习惯以及实际情况。
明确表达诉求：
- 在沟通时，直接、明确地告诉老板您的诉求，即要求支付拖欠的工资。
- 可以提及您已经了解的相关法律法规，以及您已经收集到的证据，以增加说服力。
保持冷静和礼貌：
- 无论老板的态度如何，都要保持冷静和礼貌，避免情绪化的言辞或行为。
- 记住，沟通的目的是解决问题，而不是制造矛盾。
三、应对不同情况
如果老板同意支付工资：
- 询问具体的支付时间和方式，并确保得到明确的答复。
- 如果可能的话，可以要求老板出具一份书面的支付承诺，以备不时之需。
如果老板拒绝支付工资或拖延支付：
- 告知老板您将采取法律手段来维护自己的权益，包括向劳动监察部门投诉或提起劳动仲裁等。
- 如果老板仍然置之不理，您可以考虑向当地的劳动监察部门投诉，或者向劳动仲裁委员会申请仲裁。在申请仲裁时，您需要提交相关的证据和申请书，以证明您的诉求是合理的。
四、法律后果与预防措施
法律后果：
- 如果老板拖欠工资，根据相关法律法规，他可能需要支付拖欠的工资以及相应的经济补偿金。
- 在严重的情况下，老板还可能面临行政处罚或刑事责任。
预防措施：
- 在未来的工作中，建议您与用人单位签订书面劳动合同，并明确约定工资的计算方式、支付时间等条款。
- 定期保留好与工资相关的证据，以便在需要时能够证明自己的权益。
最后，离职时向老板索要工资是您的合法权益，您应该勇敢地维护自己的权益。如果您在沟通过程中遇到任何困难或问题，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供更详细的法律建议。