井盖损坏是否应由保安赔偿，需根据具体情况判断，通常不直接由保安个人承担赔偿责任，但保安或其所属单位可能因未尽到管理职责而承担相应责任。以下从不同角度进行分析：

1. 保安的职责范围：

   • 保安的主要职责是维护公共秩序、保障安全等，但并不直接等同于对所有公共设施的维护和修理。井盖作为公共设施的一部分，其维护责任通常归属于市政管理部门、物业公司或相关产权单位。
   • 如果保安在巡逻过程中发现井盖损坏，应及时报告相关部门或单位，以便及时维修。但这并不意味着保安个人需要承担赔偿责任。

2. 赔偿责任主体：

   • 市政管理部门或物业公司：如果井盖位于公共区域，如街道、小区等，且属于市政管理部门或物业公司的管理范围，那么当井盖损坏导致损害时，赔偿责任通常应由这些单位承担。
   • 产权单位：如果井盖属于特定产权单位（如某企业、学校等）的管理范围，那么赔偿责任应由该产权单位承担。
   • 第三方责任：如果井盖损坏是由于第三方的行为（如施工、车辆碾压等）导致的，那么赔偿责任应由该第三方承担。

3. 保安或其所属单位的潜在责任：

   • 如果保安或其所属单位（如保安公司、物业公司等）在管理过程中存在疏忽或过失，导致井盖损坏未得到及时维修，从而引发损害，那么保安或其所属单位可能需要承担一定的赔偿责任。
   • 这种责任通常基于未尽到安全管理职责或未及时采取措施防止损害发生。

4. 法律适用：

   • 在处理此类纠纷时，应依据《中华人民共和国民法典》中关于侵权责任的相关规定。根据民法典的规定，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。
   • 如果保安或其所属单位能够证明自己已经尽到了合理的管理职责，且对井盖损坏没有过错，那么可能不需要承担赔偿责任。

建议：

• 如果发生井盖损坏导致损害的情况，首先应确定责任主体，即谁应该对井盖的维护和管理负责。
• 收集相关证据，如现场照片、视频、证人证言等，以便在需要时证明自己的权益或责任。
• 如果与责任主体无法协商解决纠纷，可以考虑通过法律途径解决，如向法院提起诉讼或申请仲裁。

如有进一步疑问或需要法律帮助，请直接向我咨询，我将根据具体情况提供详细的法律建议。