同学多次向孩子要钱的行为是否犯法，需根据具体情况来判断。以下从几个方面进行详细分析：

1. 行为性质与年龄因素：

   • 如果孩子是未成年人，且同学利用孩子的无知、恐惧或依赖心理，多次强行索要钱财，这种行为可能构成敲诈勒索或欺凌。根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，敲诈勒索公私财物的，或者多次发送淫秽、侮辱、恐吓或者其他信息，干扰他人正常生活的，可处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款。若情节严重，还可能触犯《中华人民共和国刑法》中的敲诈勒索罪，面临刑事处罚。
   • 如果孩子已成年，且同学的行为并未达到敲诈勒索的程度，而是基于某种自愿或误解的给予，那么这种行为可能不构成犯罪，但仍然可能涉及道德或民事纠纷。

2. 金额与频率：

   • 索要钱财的金额大小和频率也是判断行为性质的重要因素。如果同学多次索要小额钱财，可能更多被视为欺凌或不良行为；但如果索要金额较大，且频率较高，那么这种行为就更可能构成敲诈勒索或其他犯罪。

3. 孩子的反应与影响：

   • 观察孩子对此行为的反应也很重要。如果孩子因此感到恐惧、焦虑或不安，甚至影响到其正常的学习和生活，那么这种行为就更加严重，需要及时采取措施保护孩子。

4. 法律建议与行动：

   • 如果孩子遭遇此类情况，家长应首先与孩子沟通，了解具体情况，并安抚孩子的情绪。
   • 接着，家长可以与学校老师或相关管理人员沟通，寻求帮助和支持，共同解决问题。
   • 如果情况严重，家长还可以考虑报警或寻求法律援助，以维护孩子的合法权益。

可能面临的法律后果：

• 如果同学的行为构成敲诈勒索或其他犯罪，将面临相应的刑事处罚，如拘留、罚款或有期徒刑等。
• 即使不构成犯罪，同学也可能因违反校规或社会公德而受到学校的纪律处分或社会的道德谴责。

总结与建议： 同学多次向孩子要钱的行为是否犯法，需根据具体情况来判断。家长应密切关注孩子的动态，及时与孩子沟通，了解孩子是否遭遇此类情况。如果发现孩子受到欺凌或敲诈勒索，应及时采取措施保护孩子，并寻求学校、警方或法律援助的帮助。如有任何疑问或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询。