1. 结论前置：明知别人借钱是用于还赌债还屡次借给他，这种行为在民事上通常不受法律保护，且可能面临无法追回借款的风险；在极端情况下，如果出借行为与赌博活动紧密相关，还可能涉及刑事责任。因此，这种行为是不合法且高风险的，建议避免。

2. 民事法律分析：

   • 借贷关系无效：根据《最高人民法院关于审理民间借贷案件适用法律若干问题的的规定》第十三条，如果出借人事先知道或应当知道借款人借款用于违法犯罪活动（如赌博）仍然提供借款，该民间借贷合同将被认定为无效。这意味着，出借人无法通过法律途径要求借款人还款，因为该借贷关系基于违法目的产生，不具有合法性。
   • 法律风险：由于借贷关系无效，出借人面临无法通过诉讼收回借款的风险。即使出借人向法院提起诉讼，法院也不会支持其要求借款人还款的诉求，出借人的资金安全无法得到法律保障。

3. 刑事法律分析：

   • 一般不构成犯罪：单纯的明知对方借钱用于还赌债而提供借款的行为，一般不直接构成刑事犯罪。出借人不会仅因此行为而受到刑事处罚。
   • 涉赌关联行为的刑事责任：然而，如果出借人与借款人通谋，以放“赌债”为业，或者通过放贷等行为积极参与赌博活动，则可能涉及与赌博相关的刑事犯罪。例如，根据《中华人民共和国刑法》第三百零三条的规定，以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，可能面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的刑罚。如果出借行为被认定为对赌博活动的直接帮助，出借人可能以赌博罪的共犯论处。

4. 道德风险与社会影响：

   • 助长赌博恶习：明知对方借钱用于还赌债仍出借，实际上是对赌博行为的纵容和支持，可能助长借款人的赌博恶习，对其个人和家庭造成严重后果。
   • 社会舆论谴责：出借人也可能因为与赌博活动的关联而遭受社会舆论的谴责和道德上的压力。

5. 建议与对策：

   • 避免借贷：最明智的选择是避免向明知会用于还赌债的人出借资金。这样既可以保护自己的财产安全，也可以避免卷入不必要的法律纠纷和道德困境。
   • 及时止损：如果已经向赌博者出借了资金，应尽快采取措施尝试追回借款（尽管可能面临法律障碍），并与借款人断绝关系，防止进一步受损。
   • 增强法律意识：了解相关法律法规，明确自己的行为边界和责任范围，避免因无知而触犯法律或陷入不必要的麻烦。

总结：明知别人借钱是用于还赌债还屡次借给他，是一种高风险且通常不合法的行为。它不仅可能导致借贷关系无效，使出借人面临无法追回借款的风险，还可能使出借人涉及刑事责任。因此，建议谨慎对待此类借贷请求，避免陷入不必要的法律纠纷和道德困境。如果有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。