针对“司机送小姐上班会判刑吗”这一问题，首先我们要明确的是，这一行为的法律后果取决于多个因素，特别是司机是否明知小姐从事卖淫活动并为其提供帮助。以下是对这一问题的详细分析：
如果司机不知情：
- 单纯开车送小姐上班这一行为，若司机并不知情且没有参与任何违法活动，其接送行为本身不构成违法，因此不会被判刑。
如果司机明知且协助：
- 如司机明知乘客从事卖淫等违法活动仍提供帮助，根据《中华人民共和国治安管理处罚法》，可能面临行政处罚，如十日以上十五日以下拘留，并处罚款。
- 若情节严重，构成协助组织卖淫罪，根据《中华人民共和国刑法》，将处五年以下有期徒刑，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
其他考虑因素：
- 司机是否取得道路运输经营许可也是一个考虑因素。未取得许可擅自从事道路客运经营的，将面临责令停止经营、没收违法所得及罚款等处罚，但这与是否判刑是两个不同的问题。
综上所述，司机送小姐上班是否会判刑，关键在于司机是否明知小姐从事卖淫活动并为其提供帮助。如果司机不知情，则不会判刑；如果司机明知且协助，则可能面临行政处罚甚至刑事责任。因此，建议司机在接单或提供运输服务时，应了解乘客的合法性和正当性，避免卷入不必要的法律风险。如有任何疑问或担忧，欢迎随时向我咨询。