分手索要十万是否犯法，需根据具体情况判断，若采用合法、自愿的方式，通常不构成犯罪；但若使用威胁、恐吓、欺骗等非法手段，则可能触犯敲诈勒索罪或诈骗罪。以下是对此问题的详细分析：
一、合法情况
自愿补偿：
- 如果双方分手时，一方出于愧疚或补偿意愿，自愿给予另一方十万元，且此行为是双方真实意思的表示，没有受到任何胁迫或欺骗，那么这种行为通常不涉及违法犯罪。它属于民事法律行为中的赠与或补偿，受法律保护（但需注意，若涉及已婚人士，可能因侵犯夫妻共同财产权而产生纠纷）。
分手协议：
- 双方可以签订分手协议，明确分手后的权利义务，包括经济补偿等。如果分手协议是双方自愿签署，且内容不违反法律、行政法规的强制性规定，不违背公序良俗，那么该协议是有效的。一方按照协议约定支付十万元，也不构成犯罪。但需注意，分手协议中关于经济补偿的条款，若被认定为“青春损失费”、“分手费”等，可能因违反公序良俗原则而被法院认定无效，但这并不意味着支付行为本身构成犯罪。
二、非法情况
敲诈勒索罪：
- 如果一方以威胁、要挟等手段（如公开隐私、破坏名誉、人身安全威胁等）迫使另一方交出十万元，那么这种行为可能构成敲诈勒索罪。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，敲诈勒索公私财物数额巨大的（一般认为十万元属于“数额巨大”），将面临三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
诈骗罪：
- 如果一方通过虚构事实、隐瞒真相（如编造重病急需钱治疗等虚假理由）欺骗另一方，使其产生错误认识并自愿交出十万元，那么这种行为可能构成诈骗罪。诈骗罪同样会受到刑法的严厉制裁。
三、特殊情况
- 涉及已婚人士：
- 如果分手的一方存在合法的婚姻关系，其支付的十万元有可能是基于夫妻共同财产而对外支付。在这种情况下，如果合法婚姻关系中的另一方（即配偶）认为支付行为侵犯了其夫妻共同财产权，可以通过法律途径追回部分或全部款项。但这并不意味着支付行为本身构成犯罪，而是可能引发民事纠纷。
四、建议
理性处理分手事宜：
- 分手时，双方应理性对待经济补偿问题，避免采取非法手段索要或支付款项。如果双方无法协商一致，可以通过法律途径解决纠纷。
签订书面协议：
- 如果双方决定签订分手协议，建议明确协议内容，并确保协议内容合法、有效。必要时，可以寻求专业律师的帮助，以确保协议的法律效力。
遵守法律法规：
- 在处理分手事宜时，双方应遵守法律法规，不得采取威胁、恐吓、欺骗等非法手段。否则，将可能面临法律的制裁。
总之，分手索要十万是否犯法，取决于具体行为方式和手段是否合法。如果你在处理分手事宜时遇到法律问题或困惑，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律建议。