结论概述
赌博被拘留多次后，是否会面临更严重的法律后果，主要取决于赌博行为的性质、情节以及个人前科情况。一般来说，多次因赌博被拘留，可能会面临更重的行政处罚，甚至在符合犯罪构成要件时，面临刑事处罚。
行政处罚角度
- 法律依据：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，将受到法律处罚。
- 处罚标准：
- 首次赌博被抓，情节较轻者，可能处五日以下拘留或五百元以下罚款。
- 若再次因赌博被抓，且情节严重，如赌资较大、参与人数多等，很可能被视为屡教不改，将面临十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。由于已有赌博被拘留的记录，处罚力度可能会加重，倾向于适用更上限的拘留期限及罚款金额。
刑事处罚角度
- 法律依据：若赌博行为构成犯罪，将依据《中华人民共和国刑法》第三百零三条的规定进行处罚。
- 具体罪名与处罚：
- 赌博罪：以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。例如，组织三人以上赌博，抽头渔利数额累计五千元以上或赌资数额累计五万元以上等情形，即可能构成赌博罪。
- 开设赌场罪：开设赌场的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。如建立赌博网站并接受投注、为赌博网站担任代理并接受投注等行为，均可能构成此罪。
- 从重情节：若之前已因赌博被拘留过，这次再次构成赌博相关犯罪，之前的拘留经历在量刑时会作为酌定从重情节考量，法官可能会在法定刑幅度内判处较重刑罚。
其他考虑因素
- 在处理赌博被拘留后再次被抓的情况时，法院和执法机关还会综合考虑其他因素，如是否有前科记录、是否属于累犯、赌博的规模和影响等。这些因素都可能对最终的处罚决定产生影响。
建议与警示
- 赌博不仅危害社会秩序，影响个人的生产、工作和生活，而且往往是诱发其他犯罪的温床。因此，我强烈建议你遵守法律法规，远离赌博行为。
- 对于已经涉及赌博并被拘留过的人员，更应深刻反省，切勿再次触犯法律底线。赌博成瘾不仅可能导致个人财务破产，还可能对家庭和社会造成深远影响。
总结：赌博被拘留多次后，将可能面临更严重的法律后果，包括更重的行政拘留、罚款，甚至刑事处罚。具体处罚会根据赌博行为的性质、情节以及个人前科情况等因素综合考量。为了自身和社会的利益，请务必远离赌博，珍惜生命和未来。如果你有任何关于赌博法律问题的疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。