多次发送骚扰信息之所以可能会被拘留，主要是因为这种行为可能触犯了《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定。以下从多个角度为你详细分析：
一、法律定性
根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十二条第五项的规定，多次发送淫秽、侮辱、恐吓或者其他信息，干扰他人正常生活的，属于违法行为。这里的“多次”通常指的是三次及以上，但具体次数还需结合发送信息的频率、持续时间等因素综合判断。而“干扰他人正常生活”则需达到一定程度，比如导致他人生活秩序受影响，产生精神上的困扰、不安等。
二、拘留的法律依据与情节
法律依据：
- 对于上述违法行为，公安机关有权对骚扰者处以五日以下拘留或者五百元以下罚款。
- 如果情节较重，比如发送的信息内容特别恶劣、对受害人造成严重影响等，公安机关可以处五日以上十日以下拘留，并可以并处五百元以下罚款。
情节认定：
- 情节的轻重主要取决于发送信息的性质、频率、持续时间以及对受害人生活的影响程度。
- 例如，如果发送的信息包含辱骂、恐吓内容，且频繁发送，导致受害人无法正常工作、学习或生活，那么这种行为就可能被认定为情节较重。
三、实际案例与后果
- 实际案例：在实际生活中，因多次发送骚扰信息而被拘留的案例并不少见。比如，有人因为与他人发生矛盾，多次发送辱骂、恐吓信息，最终被公安机关依法拘留。
- 后果：被拘留不仅会对个人声誉造成损害，还可能影响工作、学习和生活。此外，如果因此留下违法记录，还可能对未来的职业发展、社会信用等方面产生长远影响。
四、其他可能的法律责任
除了可能面临拘留的行政处罚外，如果骚扰行为情节恶劣，还可能触犯刑法，构成犯罪。比如：
- 侮辱罪：如果发送的信息以暴力或其他方法公然侮辱他人，且情节严重的，可能构成侮辱罪。
- 敲诈勒索罪：如果通过发送信息以非法占有为目的，对他人实行威胁、要挟，索取公私财物，数额较大或多次敲诈勒索的，会构成敲诈勒索罪。
- 寻衅滋事罪：如果骚扰行为情节恶劣，如频繁、持续地发送恶意信息，严重干扰他人正常生活，破坏社会秩序的，可能构成寻衅滋事罪。
五、建议与应对措施
- 建议：在日常生活中，我们应该遵守法律法规，尊重他人的合法权益，避免实施任何形式的骚扰行为。如果与他人发生矛盾或纠纷，应该通过合法途径解决，而不是采取发送骚扰信息等违法行为。
- 应对措施：如果遭遇骚扰信息，应及时收集证据（如保存短信、聊天记录等），并向公安机关报案。同时，也可以考虑向法院提起民事诉讼，要求骚扰者承担相应的民事责任。
总之，多次发送骚扰信息是一种违法行为，可能面临拘留等行政处罚。如果情节恶劣，还可能构成犯罪。因此，我们应该遵守法律法规，尊重他人的合法权益，共同维护社会的和谐与稳定。如果你有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。