结论：赌博拘留十四天是否会留下案底，主要取决于拘留的性质（行政拘留或刑事拘留）以及后续的法律程序结果。

1. 行政拘留的情况

   • 性质：行政拘留是公安机关依法对违反行政管理秩序的公民采取的一种限制其人身自由的惩罚措施，通常针对违法行为情节较轻但达到行政处罚程度的情况。
   • 案底情况：行政拘留不属于犯罪记录，因此不会在个人档案中留下案底。然而，行政机关会保存相关违法记录。
   • 影响：尽管不留案底，但行政拘留的记录在公安机关的治安部门是可查的。这可能对报考公务员、特殊部门雇员等政审环节产生不利影响。例如，在报考公务员时，政审环节可能会要求提供无违法犯罪记录证明，虽然行政拘留不属于犯罪记录，但某些单位或岗位可能对此有特别要求，从而影响录用。

2. 刑事拘留的情况

   • 性质：刑事拘留是公安机关、人民检察院在侦查过程中，对于现行犯或重大嫌疑分子，在遇到法定紧急情况时采取的临时剥夺其人身自由的强制方法。
   • 案底情况与后续法律程序：
     • 若被刑事拘留后，经法院审判并定罪量刑，将留下犯罪记录，即案底。这种案底会对个人的许多方面产生长期且较为严重的影响，如就业、子女教育等。
     • 若在侦查过程中发现不应对犯罪嫌疑人追究刑事责任的，应撤销案件；若犯罪嫌疑人已被逮捕，应立即释放，并发给释放证明。这种情况下，不会留下犯罪案底。
     • 若法院最终判决无罪、免予刑事处罚，或检察院决定不起诉、撤销案件等，同样不会留下案底。
   • 影响：一旦留下案底，不仅会影响个人的就业选择，还可能对子女的未来产生不利影响，如报考某些特殊院校、从事特定职业（如军警类、航空航天等）时可能受到限制。

建议：

• 如果您或您身边的人因赌博被拘留十四天，首先需要明确拘留的性质是行政拘留还是刑事拘留。这可以通过向公安机关了解或咨询专业律师来确认。
• 如果是行政拘留，虽然不会留下案底，但仍需注意其对特定政审环节可能产生的影响。
• 如果是刑事拘留，且后续可能面临刑事审判，那么应尽快寻求专业律师的帮助，以了解自己的法律权益和可能的法律后果，并制定相应的辩护策略。

后续行动：

• 如有需要，您可以进一步向我咨询关于赌博案件的具体法律问题，如赌博罪的构成要件、量刑标准等。
• 如果您或您身边的人因赌博被刑事拘留，且希望了解案件的进展和可能的法律后果，也可以直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供专业的法律意见和帮助。