当面临五千元借款不还的情况时，你应先尝试与欠款人协商沟通；若协商无果，应确保保留充分证据，并依次考虑发送催款函、申请支付令或提起诉讼等法律手段来维护自身权益。在获得有利判决后，如对方仍不还款，可申请强制执行。以下是从不同角度为你详细分析的应对策略：

一、协商沟通

1. 直接沟通：

   • 首先，尝试与欠款人进行友好沟通，了解其不还钱的具体原因。
   • 协商制定合理的还款计划，明确还款时间和方式，以达成双方都能接受的解决方案。

2. 第三方调解：

   • 若直接沟通效果不佳，可考虑邀请共同朋友、亲戚等双方信任且有威望的第三方进行调解。
   • 第三方调解有时能更有效地促使问题得到妥善解决，因为调解人可能更了解双方的情况和需求。

二、保留关键证据

在整个借款及后续维权过程中，保留相关证据至关重要。具体包括：

• 借条：确保借条内容完整、清晰，包括借款金额、时间、还款期限、利息约定（如有）及借款人签名等。
• 转账记录：保存银行转账、微信转账、支付宝转账等电子支付凭证，以证明借款实际发生及金额。
• 聊天记录：涉及借款事实、催款情况的聊天记录应妥善保存，作为辅助证据。
• 录音录像：在合法的前提下，录制与欠款人的沟通过程，记录其承认借款的内容。但需注意录音录像的合法性，避免侵犯他人隐私。

三、采取法律手段

1. 发送催款函：

   • 若协商未果，可向欠款人发送催款函，明确指出欠款事实、金额及还款期限。
   • 告知欠款人将采取进一步法律措施，以促使其尽快还款。催款函可通过邮政快递等方式发送，并保留好相关凭证。

2. 申请支付令：

   • 若欠款事实清楚、证据充分，可向有管辖权的基层人民法院申请支付令。
   • 申请条件包括债权人与债务人无其他债务纠纷，且支付令能送达债务人。
   • 法院经审查后，会向债务人发出支付令，要求其限期清偿债务或提出异议。

3. 提起诉讼：

   • 若支付令申请被驳回或债务人提出异议，可向法院提起民事诉讼。
   • 需确定管辖法院，准备起诉状、证据清单等材料，并提交法院立案。
   • 法院将安排开庭审理，并根据双方提供的证据和庭审情况进行判决。

4. 申请执行：

   • 若法院判决胜诉，而欠款人在规定期限内仍未还款，可向法院申请强制执行。
   • 法院有权采取查询、冻结、划拨欠款人银行存款，查封、扣押、拍卖其财产等措施，以实现债权。

四、可能涉及的刑事责任

• 在某些情况下，如果欠款人的行为构成犯罪（如诈骗），还可能被追究刑事责任。但这需要依据具体事实和法律规定来判断，并由司法机关进行处理。

五、实际操作中的注意事项

• 诉讼时效：注意诉讼时效问题，一般民事诉讼的时效为三年，从知道或应当知道权利被侵害时起计算。确保在诉讼时效内提起诉讼，以免丧失胜诉权。
• 证据收集：在采取法律手段前，务必确保已收集到充分、有效的证据来支持你的主张。证据是诉讼成功的关键。
• 法律程序：了解并遵循法律程序，如起诉状的撰写、证据的提交、庭审的参与等。必要时，可寻求专业律师的帮助以确保程序正确。

面对欠款不还的情况，应首先尝试通过协商和调解解决；若无法达成一致，则应依法保留证据并采取适当的法律手段来维护自身合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。