在向老板讨要工资时，关键是要保持礼貌、专业，并明确表达自己的合理诉求。以下是从不同场景和沟通方式出发，为你提供的详细建议：
一、日常提醒（工资到发放时间未发）
当面沟通：
- 你可以这样说：“老板，您好！我想跟您确认一下我这个月的工资发放情况。按照公司规定，工资应该在[具体日期]发放，但我现在还没收到。是不是有什么延误或者需要我提供什么资料呢？”这样的表达既礼貌又直接，有助于快速解决问题。
邮件沟通：
- 邮件主题可以写为“关于本月工资发放的询问”。内容可以这样写：“尊敬的[老板称呼]，您好！我是[部门]的[姓名]。根据公司规定，本月工资应于[具体日期]发放，但我至今未收到。请问是否出现了特殊情况？大概何时能够正常发放？感谢您的关注与回复。”邮件沟通正式且留有记录，适合需要正式确认的情况。
微信沟通：
- 微信沟通相对轻松，但也要保持礼貌。你可以说：“老板，您好！想问一下这个月的工资大概什么时候能发？我这边有点急用，麻烦您告知一下。”这样的表达简洁明了，适合日常沟通。
二、公司经营困难延迟发工资
当面沟通：
- 在这种情况下，你可以表达理解公司的难处，但也要说明自己的困境。例如：“老板，我知道公司最近可能遇到了一些挑战，工资发放也延迟了。我特别理解公司的处境，也愿意共渡难关。不过我自己也有一些现实压力，想问一下大概什么时候能发工资，让我心里有个底。”这样的表达既体现了你的理解，又明确了自己的需求。
邮件沟通：
- 邮件主题可以写为“关于工资延迟发放的询问与理解”。内容可以这样写：“尊敬的[老板称呼]，您好！我知悉公司近期面临挑战，工资未能按时发放。我完全理解公司的难处，并愿意与公司共同面对。然而，我个人也面临着资金压力，想询问一下工资大概会在什么时候发放？以便我做好资金安排。感谢您的理解与支持。”邮件沟通能够详细阐述你的理解和需求，有助于老板更全面地了解情况。
微信沟通：
- 微信沟通时，你可以说：“老板，知道公司最近不容易，工资晚发我也能理解。但我最近开销挺大，想问一下大概啥时候能发工资？我好做个安排。”这样的表达既简洁又明了，适合快速沟通。
三、多次拖欠工资
当面沟通：
- 如果工资已经被多次拖欠，你需要更加严肃地表达自己的关切。例如：“老板，我想跟您严肃地谈一下工资的问题。我已经在公司工作了这么久，一直都很认可公司和您的领导。但工资已经拖欠了[X]个月，这给我的生活造成了很大的困扰。希望您能重视这个问题，尽快给我一个解决方案。”这样的表达既体现了你的忠诚和认可，又明确指出了问题的严重性。
邮件沟通：
- 邮件主题可以写为“关于多次拖欠工资的严肃询问与请求解决”。内容可以这样写：“尊敬的[老板称呼]，您好！截至目前，公司已经拖欠我[X]个月的工资，这对我的生活造成了极大影响。我一直对公司充满信心并尽职尽责，但工资问题已经严重影响到我的正常生活和工作状态。希望您能重视此事，明确给出工资发放的时间节点，并尽快安排资金解决拖欠问题。若在合理时间内仍无法解决，我可能不得不考虑通过合法途径维护自身权益。期待您的积极回复。”邮件沟通能够详细阐述问题的严重性和你的诉求，有助于推动问题的解决。
微信沟通：
- 微信沟通时，你可以说：“老板，工资已经拖欠[X]个月了，我现在生活压力特别大。希望您能尽快解决工资拖欠的问题，给我一个明确的发放时间。如果一直拖着不解决，我只能采取必要措施来维护自己的权益了。”这样的表达既直接又明确，适合在多次沟通无果后使用。
四、通用建议
保持礼貌与专业：无论选择哪种沟通方式，都要保持礼貌和专业的态度。避免情绪化的表达，以免加剧矛盾。
准备证据：确保你有明确的记录和证据来支持你的询问，如之前的工资发放记录、与老板的聊天记录等。这些证据有助于你在沟通中更有说服力。
考虑多种沟通方式：根据具体情况选择合适的沟通方式。如果问题比较复杂或需要正式确认，可以选择邮件沟通；如果问题比较简单或需要快速解决，可以选择微信或当面沟通。
提出解决方案：在表达关切的同时，也可以主动提出一些可能的解决方案，如分期发放工资、提供借款等，以示你的合作意愿。
了解法律途径：如果问题无法得到妥善解决，你应了解并考虑通过合法途径来维护自己的权益，如向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁等。
希望这些建议能够帮助你更有效地向老板讨要工资。如果你还有其他问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。