醉驾被判处拘役两个月，即便有慢性病五年，一般情况下仍可能被收监，但存在特殊情形可能暂予监外执行。具体分析如下：

可能被收监的原因

1. 拘役的执行方式 拘役是短期自由刑，由公安机关就近执行。在执行期间，犯罪分子会被关押在拘役所或者看守所等专门的执行场所。对于被判处拘役的犯罪分子，原则上应当收监执行，这是法律规定的常规执行方式。
2. 慢性病并非必然免于收监的因素 虽然犯罪分子患有慢性病，但并非所有慢性病都能成为免于收监的理由。只有当慢性病严重到影响其基本生活能力，或者符合法律规定的暂予监外执行条件时，才可能不被收监。例如，如果慢性病只是普通的、通过常规治疗能够控制且不影响正常生活的疾病，如轻度的高血压、糖尿病等，一般不会影响收监执行。

可能暂予监外执行的特殊情形

1. 符合暂予监外执行的疾病条件 根据相关法律规定，如果犯罪分子患有严重疾病，需要保外就医的，可以暂予监外执行。这里的“严重疾病”通常是指那些危及生命或者严重危及身体健康，且在监狱内难以得到有效治疗的疾病。例如，严重的心脏病、癌症晚期、严重的精神疾病等。如果慢性病已经发展到严重程度，符合这一条件，那么可以申请暂予监外执行。
2. 申请暂予监外执行的程序
   • 提出申请：由罪犯本人或者其亲属、监护人向执行机关提出暂予监外执行的申请，并提交相关的医疗证明材料，如医院的诊断证明、病历等，以证明罪犯患有严重疾病。
   • 审查批准：执行机关收到申请后，会对申请材料进行审查，并组织进行医学鉴定。如果认为符合暂予监外执行的条件，会提出书面意见，报省级以上监狱管理机关或者设区的市一级以上公安机关批准。
   • 监督执行：经批准暂予监外执行的罪犯，由居住地司法行政机关的社区矫正机构负责执行社区矫正。在暂予监外执行期间，罪犯应当遵守相关规定，接受社区矫正机构的监督管理。

建议

如果认为自身慢性病情况符合暂予监外执行的条件，可以按照上述程序向执行机关提出申请，并积极配合相关的审查和鉴定工作。同时，在申请过程中，要注意收集和整理相关的医疗证明材料，确保材料的真实性和完整性。