在转租的情况下，认定出租方“应该知道”承租人转租，主要依据的是《中华人民共和国民法典》第七百一十八条的相关规定。以下是对这一问题的详细解答：
一、法律基础与核心规定
根据《民法典》第七百一十八条，出租人在知道或应当知道承租人转租后，如果在六个月内未提出异议，那么法律上将视为出租人同意转租。这一规定旨在平衡出租人、承租人和次承租人之间的权益，确保租赁关系的稳定性和可预测性。
二、“应当知道”的认定标准
“应当知道”是一个法律上的推定概念，它结合了具体案情和证据来综合判断。在转租的情境中，如果承租人的转租行为较为明显，或者出租人通过正常的管理、监督手段应当能够发现转租事实，那么法律上就会推定出租人“应当知道”转租的存在。
三、举证责任的分配
承租人或次承租人的举证责任：如果承租人或次承租人主张出租人默示同意转租，那么他们需要承担证明出租人知道或应当知道转租事实的举证责任。这可能包括提供转租合同、出租人曾到访转租现场、出租人收取次承租人租金等证据。
出租人的举证责任：如果出租人主张自己已经提出异议，那么出租人需要承担证明其异议行为的举证责任。这可能包括提供书面异议通知、录音录像证据、诉讼或仲裁文件等。
四、异议的形式与效力
法律对出租人提出异议的具体方式并未作出明确规定，因此口头、书面或以诉讼、仲裁等方式提出的异议均可产生法律效力。关键在于出租人需要能够证明其已经提出了异议，并且这一异议是在知道或应当知道转租事实后的六个月内提出的。
五、特约优先原则
如果出租人与承租人之间存在关于转租事宜的特别约定，比如明确约定出租人同意转租必须以书面形式表达，那么这一特约将具有优先效力。在这种情况下，即使出租人沉默，也不能推定为其同意转租。
六、实际应用中的注意事项
及时沟通：承租人在转租前最好与出租人进行沟通，并取得出租人的书面同意，以避免后续纠纷。
保留证据：无论是承租人、次承租人还是出租人，都应该保留好与转租相关的所有证据，以备不时之需。
遵守法律：在转租过程中，各方都应该遵守相关法律法规和合同约定，确保租赁关系的合法性和稳定性。
综上所述，认定出租方“应该知道”承租人转租主要依据的是法律推定和具体案情、证据的综合判断。在转租过程中，各方都应该谨慎行事，遵守法律法规和合同约定，以维护自己的合法权益。