结论：将自行车挂在汽车后备箱后面是否合法上路，需分情况讨论，主要取决于是否符合《道路交通安全法》及地方性法规关于车辆外廓尺寸、安全装置、载物规定的要求。以下是具体分析：

1. 车辆外廓尺寸限制

根据《道路交通安全法实施条例》第五十四条，机动车载物不得超过机动车行驶证上核定的载质量，装载长度、宽度不得超出车厢，并应遵守以下规定：

• 载客汽车：除车身外部的行李架和内置行李箱外，不得载货；
• 行李架载货：从车顶起高度不得超过0.5米，从地面起高度不得超过4米。

若自行车挂在后备箱后导致车辆长度、宽度或高度超出法定标准（如后悬过长、遮挡号牌、影响后视镜视野等），则属于违法行为，可能面临罚款、扣分等处罚。

2. 安全装置要求

根据《道路交通安全法》第十六条，任何单位或个人不得擅自改变机动车已登记的结构、构造或特征。若挂载自行车需拆卸后备箱、加装外置支架等，可能涉及非法改装，需经车管所备案批准后方可上路。

若未备案或改装后影响行车安全（如支架松动、自行车固定不稳等），可能被认定为“驾驶安全设施不全的机动车”，同样面临处罚。

3. 载物固定与行驶安全

即使未超出尺寸限制，也需确保自行车固定牢固，避免行驶中脱落引发危险。根据《道路交通安全法》第四十八条，机动车载物应当符合核定的载质量，严禁超载，且载物的长、宽、高不得违反装载要求，不得遗洒、飘散载运物。

若因固定不牢导致自行车掉落，可能构成“抛洒物品”或“妨碍安全驾驶”行为，需承担相应责任。

4. 地方性法规的补充规定

部分城市可能对机动车载物有更严格的规定（如限制后悬长度、禁止外挂非机动车等）。例如，北京市《实施〈道路交通安全法〉办法》明确规定，载客汽车除车身外部的行李架和内置行李箱外，不得载货，行李架载货需符合高度限制。

建议提前查询当地交管部门的具体要求，避免因地方性法规差异被处罚。

操作建议

1. 优先选择合法载运方式：如使用车顶行李架（需符合高度限制）、内置行李箱或拆解自行车后放置车内；
2. 确保固定牢固：若必须外挂，需使用专业支架并多次检查固定情况；
3. 避免遮挡号牌或灯光：确保自行车不遮挡车辆号牌、尾灯或反光标识；
4. 控制行驶速度：外挂自行车可能影响车辆平衡，需降低车速、谨慎驾驶。

若对具体操作或地方性法规有疑问，可直接向我咨询，我会结合您的车型、挂载方式及所在地区给出更精准的建议。