在向同一个人借多笔钱的情况下，先还哪一笔，主要取决于借款时是否有特别约定以及法律的相关规定。 以下是从不同角度进行的分析：

1. 有特别约定的情况：

   • 如果在借款时，双方明确约定了还款的顺序，比如先还哪一笔、后还哪一笔，或者按照某种特定的比例进行还款，那么应当遵循这个约定。这是基于合同自由原则，即双方有权在合同中约定各自的权利和义务。
   • 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，当事人之间可以约定债务的履行顺序，只要这种约定不违反法律、行政法规的强制性规定，不违背公序良俗，就是有效的。

2. 无特别约定的情况：

   • 如果没有特别约定，那么根据一般的法律原则，债务人可以自由选择先还哪一笔借款。但是，如果债务人没有明确表示，且债权人也没有特别要求，那么在实际操作中，可能会按照借款的时间顺序、金额大小、利息高低等因素进行综合考虑。
   • 特殊情况：如果其中一笔借款已经到期，而另一笔尚未到期，那么根据债务的履行期限，债务人应当先履行到期的债务。这是基于诚实信用原则，即债务人应当按照约定的期限履行债务。
   • 另一特殊情况：如果多笔借款中，有的约定了利息，有的没有约定利息，或者利息高低不同，那么在实际操作中，债务人可能会倾向于先还利息较高或者没有约定利息的借款，以减少利息支出或者避免产生不必要的纠纷。但这种选择并不是绝对的，还需要考虑其他因素，如借款金额、借款期限等。
   • 法律倾向：在无特别约定且存在多笔债务的情况下，如果债务人部分履行债务，且该部分履行不足以清偿全部债务，同时当事人之间没有约定清偿顺序的，那么根据法律规定，应当按照债务到期的先后顺序进行清偿。如果债务同时到期的，则按照债务比例进行清偿。

建议：

• 为了避免不必要的纠纷和误解，建议在借款时就明确约定还款的顺序、方式、期限等关键条款。
• 如果已经发生了多笔借款且没有约定还款顺序，建议债务人与债权人进行协商，达成一致意见并书面记录下来。
• 如果无法协商一致，且债权人要求按照特定顺序还款，债务人可以寻求法律途径解决争议，比如通过诉讼或仲裁等方式来确定还款顺序。

总结：在向同一个人借多笔钱的情况下，先还哪一笔主要取决于借款时的特别约定以及法律的相关规定。如果没有特别约定，则根据债务的履行期限、利息高低等因素进行综合考虑，并尽量与债权人协商达成一致意见。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。