拘留老赖多次仍不还款，老赖将面临一系列严重的法律后果和社会限制。以下是从多个角度对这一问题的详细分析：
一、民事司法措施的持续加压
强制执行财产：
- 即便老赖被多次拘留，债权人仍可向法院申请强制执行其财产。法院有权查询、冻结、划拨老赖名下的银行存款、支付宝、微信等账户余额，并可查封、扣押、拍卖、变卖其名下的房产、车辆等各类财产用于偿债。
限制出境与高消费：
- 老赖将被持续限制出国、出境，且不能乘坐飞机头等舱、商务舱、高铁一等座、软卧等高级别席位，不得在星级以上宾馆、酒店、夜总会、高尔夫球场等场所进行高消费，子女就读高收费私立学校也会受到限制。
列入失信被执行人名单：
- 老赖的信息将在“中国执行信息公开网”等官方网站上持续公开，严重影响其个人信誉，导致社会交往、商业合作受阻。
司法拘留的再次适用：
- 若老赖有能力执行而拒不执行，法院可根据情节轻重再次予以罚款、拘留。拘留期限一般不超过十五日，但可依法多次适用，以持续施加压力。
二、刑事处罚的潜在风险
- 拒不执行判决、裁定罪：
- 若老赖的行为达到情节特别严重的程度，可能触犯拒不执行判决、裁定罪。根据《刑法》第三百一十三条，情节严重的可处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。单位犯前款罪的，对单位判处罚金，并对其直接负责的主管人员和其他直接责任人员依法处罚。
三、社会信用惩戒的深远影响
信用记录受损：
- 老赖的失信行为将被记录在征信系统中，影响其日后申请贷款、办理信用卡等金融业务，甚至可能影响就业和晋升。
社会声誉受损：
- 失信信息可能通过新闻报道、网络传播等途径公之于众，损害老赖的个人形象，导致其在社会交往中受到排斥和歧视。
四、财产执行措施的进一步强化
财产查封与拍卖的持续进行：
- 法院有权持续查封、冻结老赖的银行账户和其他财产，并可能拍卖其财产以偿还债务。即便老赖被多次拘留，这一执行过程也不会停止。
收入截留的严格执行：
- 老赖的收入在满足基本生活需求后，其余部分可能被用于偿还债务。法院将严格监督老赖的收入情况，确保债务得到逐步清偿。
五、针对老赖不还款的具体应对策略
深入调查财产线索：
- 债权人应积极配合法院，通过合法途径深入调查老赖的财产线索，包括银行账户变动、房产登记、车辆信息等，以便法院采取更有效的执行措施。
申请强制执行续期：
- 若首次执行未果且发现新财产线索，债权人可向法院申请恢复执行程序，继续追讨债务。
追加被执行主体：
- 若老赖以个人名义负债但实际用于家庭共同生活或经营，债权人可依据相关法律规定申请追加其配偶为共同被执行人；若债务为企业所负且股东存在出资不实、抽逃资金等行为，可申请追加股东承担连带责任。
启动刑事追责程序：
- 对于有能力偿还却恶意逃避的老赖，债权人可依据《刑法》相关规定追究其“拒执罪”，通过刑事手段迫使其履行还款义务。
总结来说，拘留老赖多次仍不还款，老赖将面临民事司法措施的持续加压、刑事处罚的潜在风险、社会信用惩戒的深远影响以及财产执行措施的进一步强化。作为债权人，应积极配合法院的执行工作，深入调查老赖的财产线索，并适时采取法律手段维护自身权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。