老板破产时，员工确实有可能获得赔偿，但具体能否获得以及获得多少，需根据破产财产的多少、清偿顺序以及员工的实际情况来确定。以下是对这一问题的详细分析：

一、法律依据与清偿顺序

根据《中华人民共和国企业破产法》第一百一十三条的规定，破产财产在优先清偿破产费用和共益债务后，将按照以下顺序进行清偿：

1. 首先是破产人所欠职工的工资、医疗、伤残补助、抚恤费用，以及应划入职工个人账户的基本养老保险、基本医疗保险费用和法律、行政法规规定的补偿金。这意味着，员工的工资和补偿金在破产财产清偿中享有优先地位。
2. 其次是破产人欠缴的除前款规定以外的社会保险费用和税款。
3. 最后是普通破产债权。

二、员工可能获得的赔偿类型

1. 经济补偿：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》第四十七条的规定，经济补偿按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，支付半个月工资的经济补偿。
   • 月工资指劳动合同解除或终止前十二个月的平均工资。若劳动者月工资高于用人单位所在直辖市、设区的市级人民政府公布的本地区上年度职工月平均工资三倍的，则按职工月平均工资三倍的数额支付，且支付年限最高不超过十二年。

2. 拖欠的工资及福利：

   • 包括基本工资、奖金、津贴等所有应得收入，公司在破产清算时应优先支付。
   • 未享受的福利，如加班工资、年终奖等，公司也需予以清偿。

3. 社会保险费用：

   • 公司需补缴员工破产前未缴纳的社会保险费用，包括但不限于基本养老保险、基本医疗保险、失业保险等。

三、实际情况分析

• 足额发放赔偿：当企业破产财产充裕，足以支付完破产费用和共益债务后，仍有足够余额支付员工工资、经济补偿及社会保险费用时，员工可以全额获得这些赔偿。

• 部分发放赔偿：若企业破产财产有限，在清偿破产费用和共益债务后，剩余财产不足以全额支付所有员工的赔偿，那么员工将按比例获得部分赔偿。具体比例会根据破产财产的实际情况和债权人的协商结果确定。

• 无法发放赔偿：在极端情况下，如果企业破产财产极少，甚至无法覆盖破产费用和共益债务，那么员工的赔偿将无法得到清偿。此时，员工可能需要通过其他途径寻求救济，如申请失业救济金等。

四、员工应对措施

面对老板破产的情况，员工应积极采取措施保护自己的权益：

1. 及时了解破产程序：关注公司破产程序的进展，以便及时做出应对。

2. 申报债权：向破产管理人申报债权，确保自己的工资、经济补偿及社会保险费用等权益被纳入破产清偿范围。

3. 寻求法律援助：如有需要，可咨询专业律师（即我本人），了解自己的权益和可能的解决方案。

4. 利用法律途径维权：如必要，可通过向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁或向法院提起诉讼等合法途径来维护自己的权益。

总结来说，老板破产时员工能否获得赔偿以及获得多少赔偿，取决于破产财产的多少、清偿顺序以及员工的实际情况。员工应了解自己的权益，并积极采取措施维护自身合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。