违反财产报告制度的老赖不一定会被判刑，但存在被判刑的可能性，具体取决于情节的严重程度。以下从不同角度为你详细分析：

1. 一般情况下的法律后果

根据《中华人民共和国民事诉讼法》及相关司法解释，被执行人（即“老赖”）有义务向法院报告其财产状况。如果被执行人违反财产报告制度，法院可以对其采取罚款、拘留等强制措施。这些措施主要是为了迫使被执行人履行报告义务，并促使其履行生效法律文书确定的义务，但并不直接涉及刑事处罚。

2. 情节严重时的刑事处罚

然而，如果被执行人不仅违反财产报告制度，而且情节严重，比如多次拒绝报告、虚假报告财产状况，或者隐藏、转移、变卖、毁损财产等，导致判决、裁定无法执行，那么这种行为就可能构成拒不执行判决、裁定罪。根据《中华人民共和国刑法》第三百一十三条的规定，对人民法院的判决、裁定有能力执行而拒不执行，情节严重的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。

3. 实际案例与司法实践

在实际司法实践中，法院会根据被执行人的具体行为、情节严重程度以及造成的后果等因素，综合判断是否构成拒不执行判决、裁定罪。例如，如果被执行人隐藏、转移了大量财产，导致判决、裁定无法执行，且情节恶劣，那么法院就可能会依法追究其刑事责任。

4. 法律建议

• 对于被执行人：如果你作为被执行人，被要求报告财产状况，一定要如实、全面地报告，不要试图隐藏或转移财产。否则，你可能会面临罚款、拘留等强制措施，甚至可能构成犯罪，被追究刑事责任。
• 对于申请执行人：如果你发现被执行人违反财产报告制度，且情节严重，你可以向法院提供相关证据，申请法院对其采取强制措施或追究其刑事责任。

总结来说，违反财产报告制度的老赖不一定会被判刑，但如果情节严重，构成拒不执行判决、裁定罪，那么就有可能面临刑事处罚。因此，无论是被执行人还是申请执行人，都应该了解并遵守相关法律法规，以维护自己的合法权益。如果你有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。