结论：

1. 法律并未明确规定“老赖”最多可被拘留的次数。拘留作为强制执行措施之一，其适用需遵循合理、适当原则，且并非解决债务问题的常规手段。
2. 每次拘留的最长期限为十五日，且拘留的次数和期限需根据被执行人的具体情况、拒执行为的严重程度以及法院的判断来决定。

详细分析：

拘留的法律依据与目的

根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，对于拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定的被执行人（即“老赖”），人民法院有权根据情节轻重予以罚款、拘留；构成犯罪的，依法追究刑事责任。拘留作为强制执行措施之一，其目的在于保障执行程序的顺利进行，促使被执行人履行义务。

拘留次数的决定因素

1. 被执行人的具体情况：法院会综合考虑被执行人的经济状况、履行能力、拒执行为的情节等因素，来决定是否适用拘留措施以及适用的频率。
2. 拒执行为的严重程度：如果被执行人存在恶意转移财产、妨碍执行、抗拒执行等恶劣情节，法院可能会在不同时间节点多次决定对其进行司法拘留。
3. 法院的判断：法院在采取拘留措施时，会秉持合理、必要且适度的原则，确保拘留措施的合法性和合理性。因此，实际拘留次数需根据法院的判断来决定。

拘留期限的限制

每次司法拘留的期限一般最长不超过十五日。这是法律规定的基本限制，旨在防止拘留措施的滥用和保障被执行人的合法权益。

拘留与刑事责任的关系

如果“老赖”的拒不执行行为情节严重到构成犯罪，如拒不执行判决、裁定罪等，那么根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，可能会被判处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。在这种情况下，拘留可能作为刑罚的一部分来执行，但与执行程序中的司法拘留是不同的法律概念。

对“老赖”的建议

1. 积极履行还款义务：作为被执行人，应积极履行还款义务，避免因拒不执行法院判决而面临拘留等法律后果。
2. 与债权人协商：如果确实存在还款困难，应积极与债权人协商，寻求合理解决方案，如分期还款、延期还款等。
3. 寻求法律帮助：如果对执行程序或法律条款存在疑问，应及时向我咨询，以获取准确的法律意见和帮助。

总结与提醒：

拘留作为强制执行措施之一，其适用需遵循合理、适当原则，且并非解决债务问题的常规手段。对于“老赖”而言，应积极履行还款义务，避免法律后果。如果面临执行问题或法律疑问，请随时向我咨询，我将为你提供专业的法律帮助。