结论：老赖在拘留十五天后是否继续拘留，取决于其后续行为及法院的判断。若仍拒不履行或存在新的妨碍执行行为，法院有权再次拘留，但需要重新走申请流程；若积极履行义务或确实无财产可供执行，则通常不会再次拘留。以下是对此问题的详细分析：
一、拘留的相关规定与再次拘留的条件
拘留条件：
- 根据法律规定，债务人有能力履行而拒不履行法院生效判决时，法院可对其采取司法拘留措施。
- 拘留必须严格按照法定程序进行，每次拘留期限一般为十五日以下。
再次拘留的条件：
- 依然拒不履行：拘留期满后，若老赖仍有能力执行却故意隐匿、转移财产，不用于偿还债务，法院在掌握相关证据后，可以再次采取拘留措施，但需要重新走申请流程。
- 存在新的妨碍执行行为：如暴力抗拒执行、威胁执行人员、伪造或毁灭重要证据等，法院可基于这些新违法行为再次拘留，同样需要重新走申请流程。
二、不再拘留的情况
积极履行义务：
- 拘留期间或期满后，老赖认识到错误，主动履行全部或部分还款义务，与债权人达成和解协议并切实履行，法院通常不再拘留。
确实无财产可供执行：
- 经法院全面调查核实，老赖确无财产可供执行，且不存在故意逃避执行行为，法院一般不会因债务未清偿而反复拘留。但一旦发现可供执行财产线索且拒绝履行，仍可能再次被拘留。
三、申请再次拘留的流程与注意事项
申请流程：
- 若需再次拘留老赖，债权人需向法院提交书面申请，说明再次拘留的理由和事实依据。
- 法院将审查申请材料，并根据老赖的实际情况和法律规定作出决定。
注意事项：
- 债权人应确保申请材料的真实性和完整性，避免提供虚假信息或误导法院。
- 在申请再次拘留前，债权人可尝试与老赖协商，寻求和解可能性，以减少不必要的法律纠纷和成本。
四、其他法律手段与后果
强制执行：
- 债权人可申请强制执行，包括冻结银行账户、查封财产等以抵偿债务。这是追讨欠款的有效手段之一。
信用惩戒与限制：
- 老赖可能被列入失信被执行人名单，面临出行、消费、融资等方面的限制。这将对老赖的生活和工作产生较大影响。
刑事责任：
- 若老赖有能力执行而拒不执行法院判决，情节严重的，还可能构成拒不执行判决、裁定罪，面临刑事处罚。这是最为严厉的法律后果。
建议：面对老赖不还钱的情况，债权人应充分利用法律手段维护自身权益。在采取拘留等措施时，需严格遵循法律规定与程序，并根据具体情况灵活应对。同时，也可考虑采取其他合法手段追讨欠款，如申请强制执行、列入失信被执行人名单等，确保债权得到有效实现。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。