保证书若存在以下情形则可能不合法，甚至无效：
内容违反法律法规强制性规定
保证书中若涉及要求对方从事违法活动（如“保证不再举报对方违法行为”），或免除自身法定责任（如“保证不承担交通事故赔偿责任”），这类条款因违反法律强制性规定而无效。例如，夫妻间保证“若出轨则净身出户”，若“净身出户”条款剥夺了法定财产分割权利，可能被认定无效。
以胁迫、欺诈手段订立
若保证书是在威胁、恐吓（如“不写保证书就公开隐私”）或欺骗（如“写保证书只是形式，不会真的执行”）的情况下签订，受胁迫/欺诈方可主张撤销保证书。需注意，举证责任在主张撤销方，需提供录音、聊天记录等证据。
限制人身自由或人格尊严
保证书中若包含限制对方人身自由（如“保证每天汇报行踪”）或侮辱人格的条款（如“保证不再与异性说话”），这类内容因侵犯基本权利而无效。例如，企业要求员工写“保证不离职”的保证书，若限制了劳动者辞职权，同样无效。
内容显失公平
若保证书条款明显偏向一方（如“保证承担所有家庭开支，对方收入归个人所有”），且签订时未充分协商，可能因显失公平被撤销。法院会结合双方经济状况、签订背景等因素综合判断。
涉及身份关系变更的无效条款
保证书中若约定“保证离婚后孩子归对方”等涉及身份关系的条款，因身份关系不受合同调整，这类条款无效。但若约定“保证配合办理离婚手续”，则可能被认定为有效约定。
温馨提示：
保证书的合法性需结合具体内容、签订背景及双方真实意思表示综合判断。若需起草或审查保证书，建议明确约定具体行为（如“保证不再与第三者同居”）、违约责任（如“违约方支付违约金XX元”）及争议解决方式，避免使用模糊或绝对化表述。如有疑问，可直接向我咨询具体条款设计。