结论：诈骗299元多次是否构成诈骗罪并面临刑事处罚，需结合具体地区的执行标准判断。若未达到当地“数额较大”的刑事立案标准，则通常不会被判刑，但可能面临治安管理处罚；若达到或超过该标准，则可能构成诈骗罪，面临相应的刑事处罚。

详细分析：

1. 刑事立案标准方面：

   • 根据《最高人民法院、最高人民检察院关于办理诈骗刑事案件具体应用法律若干问题的解释》，诈骗公私财物价值三千元至一万元以上、三万元至十万元以上、五十万元以上的，应当分别认定为刑法第二百六十六条规定的“数额较大”“数额巨大”“数额特别巨大”。
   • 各省级司法机关有权结合本地区经济社会发展状况，在上述数额幅度内确定具体的执行标准。因此，对于诈骗299元多次（假设总金额未达到或超过当地“数额较大”标准）的行为，是否构成“数额较大”并进而构成诈骗罪，需参照当地的具体执行标准。
     • 若未达到当地“数额较大”标准：不构成诈骗罪，通常不会被判刑。但需注意，多次诈骗可能被视为情节恶劣，影响治安管理处罚的幅度。
     • 若达到或超过当地“数额较大”标准（例如，多次诈骗累计金额达到三千元或以上）：则构成诈骗罪，可能面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金的刑罚。具体刑期和罚金数额需根据案件具体情况和当地司法实践判断。

2. 治安管理处罚方面：

   • 若诈骗行为未构成犯罪，但违反了《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条的规定，即盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，将面临五日以上十日以下拘留，并可处五百元以下罚款；情节较重的，将面临十日以上十五日以下拘留，并可处一千元以下罚款。
   • 在您的情况下，如果诈骗299元多次但未达到刑事立案标准，就可能面临上述治安管理处罚。

3. 从宽处罚情形：

   • 即便诈骗行为构成犯罪，如果犯罪嫌疑人积极退赃退赔，取得被害人谅解，并认罪认罚，根据相关法律精神，可以从宽处罚。这体现了法律对悔罪态度和积极改正行为的鼓励。

建议：

• 由于诈骗行为的法律后果因地区差异和案件具体情况而异，我建议您直接向我咨询，提供更详细的信息（如诈骗次数、总金额、地区等），以便我能给出更准确的法律建议。
• 同时，无论诈骗金额大小，都应遵守法律法规，诚信为本，避免触碰法律红线。如果已经涉嫌诈骗，应尽快停止违法行为，并考虑向公安机关自首或寻求法律帮助。