结论前置：对于“老赖”（即失信被执行人）欠一个人的钱不还，一年最多能拘留几次的问题，法律并未明确规定具体的拘留次数上限。实际拘留次数需根据被执行人的具体情况、拒执行为的严重程度以及法院的判断来决定，且法院在采取拘留措施时会秉持合理、必要且适度的原则。
法律依据与拘留条件：
- 根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，特别是第一百一十四条，诉讼参与人或者其他人拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定的，人民法院可以根据情节轻重予以罚款、拘留；构成犯罪的，依法追究刑事责任。这为法院对“老赖”采取拘留措施提供了法律依据。
- 拘留措施的适用并非随意，而是需要满足一定的条件，如被执行人存在拒不履行生效法律文书确定的义务、妨碍执行公务、违反财产报告制度或恶意转移财产等行为。
拘留次数的决定因素：
- 法院会根据被执行人的具体情况来决定是否适用拘留措施以及适用的频率。如果被执行人长期拒不履行义务，且存在恶劣情节，如恶意转移财产、妨碍执行等，法院可以在不同时间节点多次决定对其进行司法拘留。
- 法院在决定是否采取拘留措施时，会综合考虑案件的性质、被执行人的行为表现、社会影响等因素，以确保拘留措施的合理性和必要性。这意味着，即使被执行人多次拒不履行义务，法院也不会无限制地对其进行拘留，而是会根据实际情况进行综合判断。
拘留的期限与限制：
- 每次司法拘留的期限一般不超过十五日，这是法律规定的基本限制。这一期限限制旨在保护被执行人的合法权益，避免过长时间的拘留对其造成不必要的损害。
- 拘留并非解决债务问题的常规手段，而是强制执行措施之一。债权人应通过法律途径向法院提起诉讼，要求债务人履行还款义务。在诉讼过程中，法院会根据案件的具体情况和被执行人的表现来决定是否采取拘留措施。
刑事责任与拘留的关系：
- 如果“老赖”的拒不执行行为情节严重到构成犯罪，那么根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，可能会被判处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金。在这种情况下，拘留可能作为刑罚的一部分来执行，但与执行程序中的司法拘留是不同的法律概念。
- 刑事拘留与司法拘留的目的和性质不同，前者是刑罚的一种，后者是执行程序中的强制措施。因此，在执行程序中采取的司法拘留次数并不受刑事处罚次数的限制。
对债权人与债务人的建议：
- 债权人：面对债务问题，建议及时与债务人协商，寻求合理解决方案。若无法协商解决，应通过法律途径向法院提起诉讼，要求债务人履行还款义务。在诉讼过程中，可以积极向法院提供被执行人的财产线索和行为表现，以协助法院采取更有效的执行措施。
- 债务人：应积极履行还款义务，避免因拒不执行法院判决而面临拘留等法律后果。如果确实存在还款困难，应主动与债权人协商并寻求解决方案，如分期还款、延期还款等。同时，应遵守法院的执行程序和相关规定，如实报告财产情况并配合执行工作。
总结：对于“老赖”欠一个人的钱不还的问题，法律并未明确规定一年内可以拘留的具体次数。实际拘留次数需根据被执行人的具体情况、拒执行为的严重程度以及法院的判断来决定。作为债权人或债务人，都应了解相关法律规定并遵守执行程序，以维护自身合法权益并避免不必要的法律后果。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。