结论：兼职人员工资500元以下原则上不能无票支出，但存在特殊情况可暂按内部凭证处理，仍需满足合规要求并承担税务风险。 以下从法律、税务、实务操作三个角度展开分析：

一、法律层面：无票支出违反《发票管理办法》

根据《中华人民共和国发票管理办法》第十九条，所有单位和从事生产经营活动的个人在购买商品、接受服务以及从事其他经营活动支付款项时，应当向收款方取得发票。兼职人员提供劳务属于“经营活动”，企业支付工资属于“支付款项”，因此无论金额大小，原则上均需取得发票作为合法凭证。
若企业未取得发票，可能面临税务机关责令改正、罚款（最高1万元）的风险（《发票管理办法》第三十五条）。即使金额较小，税务合规的底线仍需遵守。

二、税务层面：500元以下支出有特殊规定，但需满足条件

1. 个人所得税代扣代缴义务：
   企业支付兼职人员工资属于“劳务报酬所得”，需按《个人所得税法》代扣代缴个税。即使单次支付不超过500元，仍需履行申报义务（可通过“自然人电子税务局”申报）。
   例外：若兼职人员属于“偶然所得”（如偶尔帮忙、无固定合作关系），可能按20%税率计税，但实务中税务机关通常按劳务报酬处理。

2. 企业所得税税前扣除凭证：
   根据国家税务总局公告2018年第28号，支付给境内个人单次不超过500元的劳务费，可暂凭内部凭证（如收款凭证、合同、支付记录等）税前扣除，但需满足：

   • 对方为个人且未办理税务登记；
     
   • 每次支付不超过500元；
     
   • 内部凭证需包含收款人姓名、身份证号、支出项目、金额、收款时间等信息。
     注意：此规定仅解决企业所得税扣除问题，不免除代扣代缴个税义务。

三、实务操作建议：合规与风险平衡

1. 优先取得发票：
   即使金额较小，也建议要求兼职人员提供发票（可通过税务机关代开，个税按“劳务报酬”预征，税率20%-40%）。代开发票流程已简化，部分地区支持线上办理。

2. 完善内部凭证：
   若确实无法取得发票，需严格按28号公告要求准备内部凭证，并留存合同、支付记录等辅助材料，以备税务检查。

3. 警惕“拆分支付”风险：
   部分企业为规避个税，将单次500元以上的支出拆分为多次支付。此行为属于“故意隐瞒收入”，可能被税务机关认定为偷税，面临补税、滞纳金及罚款（0.5倍-5倍）。

总结：500元以下兼职工资可暂按内部凭证处理，但企业仍需履行个税代扣代缴义务，并承担税务检查风险。建议优先通过合法途径取得发票，或咨询专业机构设计合规方案。如有进一步疑问，可直接向我提问。