结论：判监外执行后赌博被行政拘留，确实存在被收监的可能性，具体是否会被收监取决于多种因素，包括赌博行为的性质、情节严重程度以及是否违反了监外执行的监督管理规定等。

一、监外执行的基本条件与监督管理

根据《中华人民共和国刑事诉讼法》的相关规定，监外执行是针对特定条件的罪犯（如有严重疾病需要保外就医、怀孕或正在哺乳自己婴儿的妇女、生活不能自理且不致危害社会的罪犯）的一种刑罚执行方式。在监外执行期间，罪犯必须严格遵守监督管理规定，包括不得擅自离开居住地、定期报告活动情况等。

二、赌博行为的法律性质

赌博是违反治安管理相关法律规定的行为，通常受到行政处罚，如罚款、行政拘留等。然而，如果赌博行为情节严重，如聚众赌博或开设赌场，则可能构成犯罪，需要承担刑事责任。

三、监外执行期间赌博被行政拘留的可能后果

1. 违反监督管理规定：

   • 如果赌博行为被认定为严重违反了监外执行的监督管理规定，如未经批准擅自离开居住地参与赌博，那么执行机关有权决定将其收监。

2. 重新犯罪：

   • 如果赌博行为情节严重，构成犯罪，那么罪犯将面临新的刑事处罚，并且原监外执行将被撤销，立即收监执行剩余刑期。

3. 情节轻微但影响监外执行：

   • 即使赌博行为仅受到行政处罚，并未构成犯罪，但如果该行为被视为违反了监外执行的监督管理规定，且情节严重到足以影响监外执行的继续，那么也可能面临被收监的风险。这通常取决于执行机关对具体情节的判断。

四、法律程序与决定权

根据《中华人民共和国刑事诉讼法》的规定，一旦出现应收监的情形，由执行机关提出书面意见，并报请决定或批准暂予监外执行的机关批准后，即可对罪犯进行收监执行。这意味着，是否收监并非由单一因素决定，而是需要经过一系列法律程序和审批。

五、建议与警示

1. 严格遵守法律法规：

   • 在监外执行期间，务必严格遵守所有法律法规和监督管理规定，避免任何违法行为，包括赌博。

2. 珍惜监外执行机会：

   • 监外执行是给予罪犯改过自新的机会，应珍惜这一机会，积极改正错误，重新融入社会。

3. 咨询专业律师（此处在回答中调整为）：

   • 如有任何疑问或担忧，建议直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律意见和帮助。

总结：判监外执行后赌博被行政拘留，确实存在被收监的风险。这一风险的大小取决于赌博行为的性质、情节严重程度以及是否违反了监外执行的监督管理规定。因此，建议你在监外执行期间严格遵守法律法规和监督管理规定，避免任何违法行为。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。