无证驾驶多次被抓，并非必然不会被拘留，实际上被拘留的可能性会大大增加。以下从多个角度为你详细分析：

法律规定层面

根据《中华人民共和国道路交通安全法》第九十九条的规定，对于未取得机动车驾驶证、机动车驾驶证被吊销或者机动车驾驶证被暂扣期间驾驶机动车的行为，公安机关交通管理部门将处以二百元以上二千元以下罚款，并“可以并处”十五日以下拘留。这里的“可以并处”意味着拘留并非是无证驾驶行为的必然法律后果，而是由公安机关交通管理部门根据具体情况来决定的。然而，多次无证驾驶属于情节较为严重的违法行为，执法机关在考虑处罚时，会更倾向于采取拘留措施。

实际执法考量

在实际执法过程中，公安机关交通管理部门会综合考虑多种因素来决定是否对无证驾驶者进行拘留，对于多次无证驾驶的情况，这些因素会使得被拘留的可能性显著增大：

1. 违法情节：多次无证驾驶表明驾驶人漠视交通法规，对道路交通秩序和公共安全构成了较大威胁。与初次无证驾驶相比，多次违法行为的性质更为恶劣，因此更有可能受到拘留处罚。
2. 造成的后果：如果多次无证驾驶过程中发生了交通事故，即使事故后果不严重，也会增加被拘留的可能性。因为交通事故的发生进一步证明了无证驾驶行为的危险性。
3. 违法人的认错态度：如果多次无证驾驶者在被抓后，仍然态度恶劣，不承认错误，不配合执法，那么被拘留的可能性会更大。相反，如果能够主动承认错误，积极配合执法，可能会在一定程度上减轻处罚，但也不能完全排除被拘留的可能。
4. 配合执法的程度：积极配合执法机关的调查和处理，如实提供相关信息，有助于执法机关更全面地了解情况，从而做出更合理的处罚决定。但如果拒不配合，甚至抗拒执法，必然会面临更严厉的处罚，包括拘留。

可能的法律后果

1. 罚款：多次无证驾驶者，执法部门可能会在二百元以上二千元以下的罚款幅度内，处以相对较重的罚款。例如，首次无证驾驶可能罚款较低，但多次被抓后可能会接近或达到上限罚款。
2. 拘留：如前文所述，多次无证驾驶被处以拘留的可能性会显著增大。即使前次未被拘留，多次无证驾驶后，执法机关更有可能对违法者执行拘留，并且拘留时间可能会接近十五日的上限。
3. 其他后果：多次无证驾驶不仅会导致法律制裁，还可能对个人信用记录产生负面影响，影响贷款、就业、出行等方面。此外，如果无证驾驶过程中引发交通事故，导致人员伤亡或财产重大损失，还可能被追究刑事责任，如以交通肇事罪等相关罪名定罪处罚。

建议与提醒

1. 遵守法规：强烈建议你遵守交通法规，不要无证驾驶，以确保道路交通安全。无证驾驶不仅危及自身安全，也严重威胁他人的生命财产安全。
2. 积极配合：如果已经因为无证驾驶被查处，应积极配合执法机关的调查和处理，如实提供相关信息，争取从轻处理。
3. 合法获证：尽快通过合法途径获取机动车驾驶证，确保驾驶行为符合法律规定。只有持有有效的驾驶证，才能合法、安全地驾驶机动车。

总之，无证驾驶多次被抓被拘留的可能性较大，且会面临一系列严重的法律后果。为了自身和他人的安全考虑，请务必遵守交通法规，切勿心存侥幸心理进行无证驾驶。如果你还有其他关于交通运输领域的法律问题，欢迎直接向我咨询。