爷爷二十年前刑事拘留对孙子考军校当兵的影响，需分情况来看：

1. 若爷爷二十年前刑事拘留后未被认定有罪或未判处刑罚：

   • 这种情况下，爷爷并未留下刑事犯罪记录。根据我国征兵的相关规定，家庭主要成员等虽有违法行为但未构成犯罪的，一般不会对孙子考军校当兵产生实质性影响。因为行政拘留或未构成犯罪的刑事拘留，主要是针对一些尚不构成犯罪的违法行为作出的处罚或调查措施，并不等同于刑事犯罪记录。

2. 若爷爷二十年前刑事拘留后被认定有罪并判处刑罚：

   • 这种情况下，爷爷就留下了刑事犯罪记录。根据我国征兵政治审查的相关规定，家庭主要成员、直接抚养人、主要社会关系成员或者对本人影响较大的其他亲属，有被刑事处罚等情形的，可能会对孙子考军校当兵的政治审查产生不利影响。具体来说，这种影响可能导致孙子在当兵政审环节难以通过，因为政审环节会严格审查考生及其家庭成员的政治背景和犯罪记录。

进一步分析：

• 时间因素：虽然爷爷的刑事拘留发生在二十年前，但刑事犯罪记录是永久性的，不会因时间的推移而消除。因此，无论时间过去多久，只要爷爷有刑事犯罪记录，就可能对孙子的政审产生影响。
• 政审标准：不同军校、不同兵种以及不同地区的政审标准可能存在差异。有些军校或兵种可能对政审要求更为严格，而有些则可能相对宽松。因此，孙子在报考军校或参军前，应详细了解相关政审标准。
• 个人表现：孙子自身的政治素质、道德品行、遵纪守法等情况也是政审的重要考察内容。如果孙子在这些方面表现优秀，可能在一定程度上弥补家庭成员犯罪记录带来的不利影响。

建议：

• 如果孙子有考军校或参军的打算，建议提前了解相关政审标准和要求，以便做好充分准备。
• 孙子可以积极表现自己，在政治素质、道德品行、遵纪守法等方面树立良好形象，以增加通过政审的可能性。
• 如果对政审结果有异议或疑问，可以及时向相关部门咨询或申诉。

有问题可以直接向我咨询，我会根据你具体情况提供更详细的法律建议。