结论：使用窃听设备赌博五次赢四万的行为，可能同时涉及非法使用窃听、窃照专用器材罪和赌博罪，具体判决需根据案件细节和法律规定综合判断，但可能面临数罪并罚，刑期总和可能在数年以下，具体需结合造成的后果等因素确定。以下是对此问题的详细分析：
一、非法使用窃听、窃照专用器材罪
构成要件：
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百八十四条，非法使用窃听、窃照专用器材，造成严重后果的，构成犯罪。
- 构成要件包括：主体为一般主体，主观上表现为故意，客观上实施了非法使用窃听、窃照专用器材的行为，并且该行为造成了严重后果。
窃听窃照专用器材的认定：
- 窃听、窃照专用器材是指具有窃听、窃照功能，并专门用于窃听、窃照活动的器材。
- 即使器材未经鉴定，若其功能和用途与窃听、窃照专用器材相符，且在非法使用中被用作窃听、窃照，仍可视为窃听窃照专用器材。
非法使用的认定与严重后果的要求：
- 非法使用是指未经法定程序批准或授权，擅自使用窃听、窃照专用器材。
- 在赌博场景中，使用窃听设备获取他人牌面信息，属于非法使用窃听设备，且可能造成严重后果，如破坏公平竞争环境、侵犯他人隐私等。
量刑标准：
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百八十四条，非法使用窃听、窃照专用器材，造成严重后果的，处二年以下有期徒刑、拘役或者管制。
二、赌博罪
构成要件：
- 赌博罪是指以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的行为。
- 构成要件包括：主体为一般主体，主观上表现为故意，且以营利为目的；客观上实施了聚众赌博或者以赌博为业的行为。
量刑标准：
- 根据《中华人民共和国刑法》第三百零三条，以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
- 在赌博中，使用窃听设备获取优势，赢取四万元，属于以营利为目的的赌博行为，且数额较大，可能构成赌博罪。
三、数罪并罚
数罪并罚的原则：
- 如果一个人的行为同时构成两个或两个以上的犯罪，且这些犯罪之间没有吸收关系或牵连关系，那么应当对这些犯罪实行数罪并罚。
本案中的数罪并罚：
- 在本案中，使用窃听设备赌博的行为，既构成了非法使用窃听、窃照专用器材罪，又构成了赌博罪。
- 因此，应当对这两个犯罪实行数罪并罚，根据两个犯罪的刑期和情节，综合确定最终的刑期。
四、具体刑期判断
非法使用窃听、窃照专用器材罪的刑期：
- 如前所述，该罪的刑期为二年以下有期徒刑、拘役或者管制。具体刑期需根据造成的后果、行为人的主观恶性等因素确定。
赌博罪的刑期：
- 赌博罪的刑期为三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。具体刑期需根据赌博的数额、次数、行为人的主观恶性等因素确定。
数罪并罚的刑期：
- 数罪并罚时，刑期总和可能在数年以下，具体需根据两个犯罪的刑期和情节，以及数罪并罚的原则进行综合判断。例如，若非法使用窃听设备罪判处一年有期徒刑，赌博罪判处两年有期徒刑，则数罪并罚后，刑期可能在两年至三年之间，具体需由法院根据案件细节和法律规定进行裁决。
建议：鉴于案件的复杂性和法律后果的严重性，我建议你尽快咨询专业律师，以便更详细地了解你的法律权益和可能的法律后果。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。