结论：在符合法定条件的情况下，对于欠款5000元不还的“老赖”，债权人可以申请法院对其采取拘留措施，但具体能否实施拘留以及拘留的时长，需由法院根据案件具体情况判断并决定，拘留期限一般不超过15日，且法律并未明确规定拘留次数的上限。以下是对此问题的详细分析：
一、可被拘留的情形
拒不执行判决、裁定：
- 若“老赖”在法院判决、裁定后有履行能力却故意不履行，情节严重时可能构成拒不执行判决、裁定罪，或者符合《中华人民共和国民事诉讼法》中规定的可予以拘留的情形，法院有权对其采取司法拘留措施。例如，“老赖”拥有可变现资产却故意转移、隐匿以逃避还款责任，此行为即属于可拘留情形。
违反法庭规则、扰乱法庭秩序：
- 在诉讼或执行程序中，如“老赖”存在违反法庭规则、扰乱法庭秩序的行为（如无理取闹、大声喧哗等），法院同样有权对其进行拘留，以保障庭审的正常进行和法律的尊严。
二、拘留期限与次数
拘留期限：
- 根据相关法律规定，对“老赖”的拘留时间通常为十五日以下。具体拘留时长由法院根据案件的具体情况和“老赖”的行为情节来决定。若“老赖”行为恶劣，严重影响债权人权益，拘留时间可能接近十五日上限。
拘留次数：
- 法律上并未明确限制对“老赖”的拘留次数。在实际操作中，法院会综合考虑多种因素（如“老赖”的行为情节、认错态度、改正可能性等）来决定是否再次采取拘留措施。法院旨在通过拘留促使“老赖”履行义务，而非无限制地使用拘留手段。
三、申请拘留的流程与注意事项
申请流程：
- 债权人首先需向法院提起诉讼，并在获得胜诉判决后申请强制执行。
- 在执行过程中，如果法院发现“老赖”存在可予以拘留的情形，可依职权决定对其实施司法拘留。债权人也可以向法院提供相关证据，申请法院对“老赖”采取拘留措施。
注意事项：
- 债权人应密切关注“老赖”的动态和行为，一旦发现其存在可予以拘留的情形，应及时向法院反映并提供相关证据。
- 同时，债权人也应了解并遵守相关法律法规和程序规定，确保自身行为的合法性和有效性。在申请拘留时，应提供充分的证据证明“老赖”存在可予以拘留的情形。
四、其他强制执行手段
除了拘留外，法院还有权采取多种其他强制措施来促使债务人履行法定义务，如：
- 查封、冻结财产：直接控制被执行人的银行账户、房产等资产。
- 列入失信名单：限制高消费、贷款、出行等，形成社会联合惩戒。
- 刑事追责：若构成拒执罪（《中华人民共和国刑法》第三百一十三条），最高可处七年有期徒刑。
五、建议
对于“老赖”欠款不还的问题，司法拘留是一种有效的法律手段，但并非唯一解决方案。债权人在维护自身权益时，应综合运用多种法律手段，并根据实际情况灵活选择。同时，建议债权人在借款前加强风险防控意识，完善借款合同条款，以减少未来可能出现的纠纷和风险。
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