老板在此情况下可能承担一定的法律责任，但具体责任大小需根据实际情况综合判断。以下是从不同角度对此问题的详细分析：
一、法律背景与责任认定原则
根据《工伤保险条例》及相关法律规定，员工在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的，应当认定为工伤。然而，本案例中的情况较为特殊，员工是在陪客户喝酒后回家半夜猝死，这涉及到对“工作时间”、“工作场所”以及“工作原因”的扩大解释。
工作时间与工作场所的扩大解释：
- 通常情况下，工作时间是指员工在用人单位规定的时间内从事工作的时间，工作场所是指员工从事工作的地点。但在某些特殊情况下，如员工因工作需要外出应酬、出差等，这些时间和地点也可能被视为工作时间和工作场所的延伸。
工作原因的认定：
- 工作原因是指员工受伤与工作之间的因果关系。在本案例中，员工陪客户喝酒是否属于工作原因，需要看这一行为是否与工作有直接关联，以及是否得到了用人单位的认可或指示。
二、老板可能承担的责任
如果陪客户喝酒被认定为工作原因：
- 若员工陪客户喝酒是出于工作需要，且得到了老板的明确指示或认可，那么这一行为可能被视为工作原因的延伸。在此情况下，员工猝死可能被认定为工伤，老板（即用人单位）需要承担相应的工伤保险责任，包括支付丧葬补助金、供养亲属抚恤金和一次性工亡补助金等。
如果陪客户喝酒不被认定为工作原因：
- 若员工陪客户喝酒是出于个人意愿或社交目的，而非工作需要，那么这一行为可能不被视为工作原因。在此情况下，员工猝死可能不被认定为工伤，老板的责任会相对较轻。但老板仍可能因未尽到对员工的安全保障义务（如未提醒员工注意饮酒量、未安排员工安全回家等）而承担一定的民事赔偿责任。
三、具体责任大小的判断因素
老板的指示或认可程度：
- 老板是否明确指示或认可员工陪客户喝酒，以及这一指示或认可的程度，是影响责任大小的重要因素。
员工饮酒量与猝死之间的因果关系：
- 需要专业机构对员工饮酒量与猝死之间的因果关系进行鉴定，以确定老板的责任大小。
老板是否尽到安全保障义务：
- 老板是否提醒员工注意饮酒量、是否安排员工安全回家等，也是影响责任大小的因素。
四、建议与措施
收集证据：
- 员工家属应尽快收集相关证据，如员工与老板的聊天记录、同事的证言、饮酒场所的监控录像等，以证明员工陪客户喝酒是出于工作需要。
申请工伤认定：
- 在收集到足够证据后，员工家属可以向当地社会保险行政部门申请工伤认定，以确定员工猝死是否属于工伤。
寻求法律援助：
- 如果员工家属在申请工伤认定或后续维权过程中遇到困难，可以寻求专业律师的法律援助，以维护自身合法权益。
总结来说，老板在此情况下的责任大小需根据实际情况综合判断。如果员工陪客户喝酒被认定为工作原因，且老板未尽到安全保障义务，那么老板可能需要承担相应的工伤保险责任和民事赔偿责任。因此，建议员工家属尽快收集证据并申请工伤认定，以维护自身合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。