在恋爱期间，关于转账能否百分之百起诉要回的问题，这并非一个简单的“是”或“否”的答案，而是需要根据转账的具体性质和情况来综合判断。以下是我为您详细分析的不同情况及相应的法律建议：
一、一般赠与性质的转账
定义与特点：
- 这类转账通常发生在特殊节日（如情人节、生日等），金额往往具有特殊含义（如520元、1314元），或用于日常开销的小额金钱。
- 转账行为被视为表达爱意、增进感情的一种方式，没有明确的返还预期。
法律后果：
- 一旦赠与完成，赠与人通常不能要求返还。因为赠与行为在法律上是单方面的意思表示，受赠人无需承担返还义务。
- 若您起诉要求返还此类转账，由于缺乏法律依据，胜诉的可能性非常低。
二、附条件赠与的转账
定义与特点：
- 这类转账在转账时附带了一定条件，如以结婚为目的的大额转账，或明确表示用于共同购买特定物品（如房产、车辆）的款项。
- 转账的目的和条件在转账时或之前已有明确约定。
法律后果：
- 若所附条件未成就，如双方最终未结婚，赠与人有权起诉要求返还转账。
- 法院会根据具体情况，综合考虑转账金额、目的、条件是否成就等因素，来判断是否支持您的返还请求。但即便如此，也不能保证百分之百胜诉，因为还需要看具体证据和法院的判断。
三、借款性质的转账
定义与特点：
- 这类转账在转账时有明确的借贷约定，可能通过聊天记录、借条等方式予以证明。
- 转账行为被视为借贷关系的一部分，有明确的还款预期。
法律后果：
- 出借方有权起诉要求对方偿还借款。
- 法院会审查借贷事实是否成立，包括转账金额、双方的沟通记录、借款的合理性等因素。若能充分证明借贷关系存在，法院通常会判决借款方偿还借款。但同样，这也不能保证百分之百胜诉，因为还需要看对方是否能提供反驳证据。
四、特殊情况下的转账追回
- 如果转账金额特别大且明显超出日常交往范畴，或者转账是基于错误认识、欺诈等原因进行的，可能构成不当得利。
- 在这种情况下，您也有权起诉要求返还转账。但同样需要提供充分的证据来证明转账的不当性。
总结与建议：
- 恋爱期间的转账需谨慎处理，明确钱款的性质，并在转账时或之前与对方进行明确沟通。
- 保留好相关证据，如聊天记录、转账记录、借条等，以便在发生争议时能够提供有力的支持。
- 若发生争议，建议及时咨询专业律师，以获取针对性的法律建议。律师会根据您的具体情况和证据，为您提供更准确的法律分析和诉讼策略。
最后，需要强调的是，没有任何一种情况能够保证百分之百胜诉。法律诉讼的结果受到多种因素的影响，包括证据的充分性、法院的判断、对方的反驳证据等。因此，在处理此类问题时，请保持理性态度，合理预期诉讼结果。