在判断“两头在外”情况下是否涉及虚开发票的问题时，我们需要综合考虑多个方面的因素。以下是一些关键的判断点和详细解释：
一、判断经营地址的真实性
实地考察：首先，要对企业的注册经营地址进行实地考察。如果发现该地址并不符合经营常规，比如位于居民区、学校附近等明显不适合进行相关业务活动的区域，且附近没有相应的生产、经营设施或设备，那么这可能是一个虚假的经营地址。
业主确认：联系该地址的业主或物业，确认企业是否实际租借了该地址进行经营活动。如果业主声明企业未曾实际租借，那么这进一步证实了经营地址的虚假性。
二、分析业务链条的合理性
上下游业务：检查企业的上下游业务是否符合客观实际。例如，如果企业声称从外省购进货物，再运回至外地进行销售，但这样的业务链条明显不符合物流成本和经济效率的原则，那么可能存在虚构成品油销售业务的情况。
运输发票：对于涉及运输的业务，要检查企业是否取得了相应的运费发票。如果企业声称有运输活动，但账上没有任何货物运输费用或相关的运费发票，那么这可能是一个疑点。
三、核实下游企业的真实性
企业资质：到下游企业的属地相关部门（如交通局、工商局等）取证，确认下游企业是否具备从事相关业务的资质和条件。如果下游企业名下无车辆登记信息，或者已经走逃失联或注销，那么这可能表明下游企业并不真实存在或不具备相应的业务能力。
业务往来：核实企业与下游企业之间的业务往来是否真实存在。例如，检查合同、发票、资金流水等证据，确认企业是否确实向下游企业销售了货物或提供了服务。
四、追踪资金流向
银行账户：通过银行获取企业的资金流水信息，追踪资金的流向。如果发现企业用多个自然人账户充当中转账户，进行资金回流等异常操作，那么这可能表明企业存在虚开发票等违法行为。
资金回流：特别关注资金回流的情况。如果企业与上下游企业之间的资金往来存在异常循环或回流现象，且无法合理解释其经济实质和目的，那么这可能是一个重要的虚开发票线索。
五、参考相关法律法规和案例
法律法规：熟悉并掌握《中华人民共和国发票管理办法》等相关法律法规中关于虚开发票的规定和处罚条款。这有助于我们在判断时提供法律依据和参考标准。
案例参考：参考类似案例的判决结果和处罚情况。通过了解其他企业在类似情况下的处理方式和结果，我们可以更好地把握判断的标准和尺度。
六、综合判断与结论
在综合考虑以上因素的基础上，我们可以对企业是否存在虚开发票的行为进行综合判断。如果发现企业存在虚假注册经营地址、虚构成品油销售业务、资金回流等异常情况，且无法合理解释其经济实质和目的，那么我们可以初步判断企业存在虚开发票的行为，并及时向相关部门报告或寻求法律援助。
总之，判断“两头在外”情况下是否涉及虚开发票需要综合考虑多个方面的因素，并进行深入细致的分析和调查。只有这样，我们才能确保判断的准确性和可靠性，并维护税收秩序的公平和正义。