1. 结论概述 多次无证驾驶每次拘留5天，通常不会留下刑事意义上的案底，但会在公安机关留下违法记录。若多次无证驾驶行为中，有一次或多次导致重大交通事故并构成犯罪，则会留下刑事案底。

2. 详细分析

   • 行政处罚层面：
     • 无证驾驶违反了《中华人民共和国道路交通安全法》，根据该法规定，无证驾驶者通常会受到二百元以上二千元以下罚款，并可并处15日以下拘留的行政处罚。此处的拘留属于行政拘留，是行政处罚的一种形式，与刑事处罚不同。
     • 行政拘留不会在个人档案中留下刑事案底，但公安机关会有该违法行为的记录存档。这些记录主要用于公安机关的内部管理和统计，对当事人的日常生活和工作影响相对较小。然而，在报考公务员、参军等需要严格政审的情况下，这些记录可能会产生一定影响。
   • 涉及刑事犯罪层面：
     • 如果多次无证驾驶行为中，有一次或多次导致重大交通事故，致人重伤、死亡或者使公私财产遭受重大损失，且符合《中华人民共和国刑法》中交通肇事罪的构成要件，或者存在其他构成刑事犯罪的情形，那么当事人将被依法追究刑事责任。
     • 一旦接受刑事处罚（如刑事拘留、有期徒刑等），个人档案中会留下刑事案底。刑事案底对个人及其子女的很多方面都会产生较为严重的影响，包括就业、政审等。例如，在司法机关、金融机构等对从业人员要求较高的行业，可能会因为刑事案底而被拒绝录用；子女在报考公务员、参军等需要进行政审的活动时，也可能因直系亲属的刑事案底而受到阻碍。

3. 建议与总结

   • 遵守交通法规，不无证驾驶，是避免上述法律后果的根本途径。无论是否会被拘留或留下案底，无证驾驶都是对自己和他人生命安全的不负责任行为。
   • 若已因无证驾驶被处罚，应深刻反思并接受教训，避免再犯类似错误。同时，可以主动了解相关法律法规，增强自己的法律意识。
   • 对于具体的法律规定和法律后果，如有疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。我会根据你的具体情况，提供专业的法律意见和帮助。

综上所述，多次无证驾驶每次拘留5天是否留下案底，取决于具体情况。在行政处罚层面，通常不会留下刑事案底，但会有违法记录；在刑事犯罪层面，若构成犯罪，则会留下刑事案底，并对个人及子女产生长期影响。因此，务必遵守交通法规，珍惜自己的法律权益。