在侵犯肖像权案件中，若一方已经赢得诉讼，但对方再次违反规定，即再次实施了侵犯肖像权的行为，那么根据法律规定，侵权方将可能面临更为严厉的法律后果。以下是从不同角度对此问题的详细分析：
民事责任加重：
- 在首次侵犯肖像权并败诉后，如果侵权方再次实施相同或类似的侵权行为，这通常被视为对法律判决的蔑视和对权利人权益的持续侵害。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，侵权方可能需要承担更重的民事责任，包括但不限于更高的赔偿金额、公开道歉等。赔偿金额的计算通常会考虑侵权行为的性质、持续时间、影响范围以及权利人因此遭受的损失等因素。
行政处罚可能性：
- 如果侵权行为不仅违反了民事法律，还触犯了行政法规（如未经许可使用他人肖像进行商业宣传，且情节严重），那么侵权方还可能面临行政处罚。行政处罚的种类和程度取决于具体的违法情节和行政法规的规定，可能包括罚款、没收违法所得、责令停业整顿等。
刑事责任风险：
- 在极端情况下，如果侵权行为构成犯罪（如以侮辱、诽谤等方式损害他人名誉，同时侵犯肖像权，且情节严重），侵权方还可能面临刑事责任。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，犯罪者可能被判处有期徒刑、拘役或罚金等刑罚。
执行程序中的强制措施：
- 如果侵权方在首次诉讼后未履行判决义务，权利人可以向法院申请强制执行。在强制执行过程中，法院可以采取多种措施来确保判决的履行，如查封、扣押、拍卖侵权方的财产等。如果侵权方再次违反规定，法院在强制执行时可能会采取更为严厉的措施。
法律建议：
- 对于权利人而言，如果发现侵权方再次实施侵犯肖像权的行为，应立即收集证据（如侵权行为的照片、视频、网络链接等），并向法院提起新的诉讼或申请强制执行。同时，权利人也可以考虑向相关行政部门投诉，以寻求行政处罚的支持。
- 对于侵权方而言，应严格遵守法律判决，停止一切侵犯肖像权的行为。如果认为原判决有误或存在其他争议点，应通过合法途径（如上诉、申诉等）解决，而不是继续实施侵权行为。
总结：侵犯肖像权并赢得诉讼后，如果对方再次违反规定，侵权方将可能面临更为严厉的法律后果，包括民事责任加重、行政处罚可能性、刑事责任风险以及执行程序中的强制措施。因此，双方都应严格遵守法律规定，尊重他人的肖像权等合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。