结论：讨债一天打五十个电话是否违法，需结合具体情况判断，但频繁拨打催收电话，尤其是达到骚扰程度时，很可能构成违法。以下从不同角度详细分析：
一、从民事侵权角度分析
隐私权与安宁权：
- 根据《民法典》的相关规定，自然人享有隐私权，任何组织或者个人不得以刺探、侵扰、泄露、公开等方式侵害他人的隐私权。同时，自然人也享有安宁权，即个人生活不受他人非法侵扰和破坏的权利。
- 讨债过程中，一天拨打五十个电话，很可能对债务人的正常生活造成严重干扰，侵犯其安宁权。若电话内容还涉及债务人的个人隐私信息，如家庭住址、工作单位等，则还可能构成对隐私权的侵犯。
民事责任：
- 若债务人认为催收行为侵犯了其隐私权或安宁权，可以向法院提起民事诉讼，要求催收者停止侵害、赔礼道歉，并可能要求赔偿精神损失等。
二、从行政违法角度分析
治安管理处罚：
- 根据《治安管理处罚法》的相关规定，多次发送淫秽、侮辱、恐吓或者其他信息，干扰他人正常生活的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款。
- 讨债过程中，一天拨打五十个电话，若电话内容具有骚扰、恐吓等性质，很可能被认定为干扰他人正常生活的行为，从而受到治安管理处罚。
行政处罚：
- 除了治安管理处罚外，若催收行为还涉及其他违法行为，如非法获取公民个人信息、非法侵入他人住宅等，还可能受到其他行政处罚。
三、从刑事犯罪角度分析（虽不常见，但需警惕）
寻衅滋事罪：
- 在极端情况下，若催收行为严重扰乱社会秩序，如多次组织人员到债务人单位、住所等场所进行骚扰、威胁等，可能构成寻衅滋事罪。
- 根据《刑法》的相关规定，寻衅滋事罪可处五年以下有期徒刑、拘役或者管制。
其他犯罪：
- 若催收过程中还涉及其他犯罪行为，如故意伤害、非法拘禁等，则可能根据具体犯罪情节受到相应的刑事处罚。
四、建议与措施
合法催收：
- 催收债务应遵循合法、合理、文明的原则，避免使用暴力、威胁、骚扰等非法手段。
- 可以通过与债务人协商、发送律师函、提起民事诉讼等合法途径来维护自身权益。
保留证据：
- 在催收过程中，应保留好相关证据，如通话记录、短信记录、邮件记录等，以便在必要时证明自己的催收行为合法合规。
寻求法律帮助：
- 若遇到难以解决的债务纠纷或催收问题，建议及时咨询专业律师，以便获得更具体的法律建议和帮助。
总结：讨债一天打五十个电话是否违法，需结合具体情况判断。但无论如何，催收债务都应遵循合法、合理、文明的原则，避免使用非法手段。若遇到相关问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。